陈寅恪从文化角度，李宗仁从军事角度，俱轻视老蒋；最可惊的是国学大老曹聚仁，他也从军事角度评蒋——他认为蒋介石哪里能指挥一个师呀，老蒋的脾性才略，指挥一个排也就到顶了(见《听涛室人物谭》)。

　　十分的漫画化、情绪化，很损，却也无法。谁教您给人家的印象是这样的恶劣呢？要从脾气、才具、胸襟、气量方面找原因，这样一找，蒋公教人大失所望的地方，也就太多了。

　　虽然，据历史学家黄仁宇证明(《地北天南叙古今》)，蒋介石也究非绿林中人、街头阿三。相反，他读书尤其读传统书用功也允称精勤，可是读书面较窄。尤以性格中根深蒂固的刚愎自用，文化的浸染也会给抵消得差不多了。内心的虻虫太多，而熏香太少，狰狞可鄙的一面掩都掩不住。性狭才拙，与物多杵，扶本养元的工夫究竟不大做得。

　　1974年1月西沙之战，中国反击越南侵略，-增援舰队直接走台湾海峡(以前是绕道台湾东南的公海)，人多担心，毛泽东回答是“蒋先生是讲民族大义的”。果然不出所料，蒋不但未向-开火，还打开照明灯，让-顺利通过。(参见《中国时报》1999年10月18日)《中国时报》的另一个例子是，1949年中国-党的开国大典，按照原计划，国民党空军将进行大规模轰炸，但当天要执行任务时，蒋介石却迟迟没有下达命令，空军总司令周至柔几次电话请示，蒋都说“再等等”，眼看时间越来越紧迫，周至柔向蒋表示，“再不起飞，我们就不能按时到达”，蒋介石最后的回答是“取消任务”，而取消任务的理由是“我不能做项羽、英法联军”，他担心轰炸会把故宫、天安门等古迹毁灭，成为民族罪人。

　　可见，蒋决非一无是处之人。他一生的失败，致命之处在于：量小气狭，虽亦读书，可惜不得其道，仅以掉弄智术治世，实无磅礴才具垫底，则此智术适足害人害己。其刚愎自用，至大陆易手前夕，达于极点。东北失守，华北也将不保，犹以精锐家底孤注一掷，会战徐蚌，尤为荒谬，更且向下越级，电话指挥到团营一级，打乱结构，刺伤人心，为军史所罕见。故国民党军队虽谋臣环伺，名将联翩，究因不得正道，终至不可收拾。

　　概言之，蒋氏可称中智之士，而非上智之人，不足以成正事。他麾下尽多辛亥老辈，风云际会，珠玉满堂，然而他们共事非人，赍恨千古，岁月如流，渐次凋零。可惜。

　　《论语》尝谓“君子之德风，小人之德草，草上之风必偃”。蒋介石经常骂他的部下，常用语是：寡廉鲜耻。气节荡然。可是他自己，一生以小智术对付大时代；以小聪明因应大事情；以小心眼处理大智慧。那么，就算他多种技术可用，问题有迎刃而解之势，也因他性格的小而窄，即不能以精神和良知服人，而造成种种阻碍，于是，“草上之风必偃”，终不免凄惶黯然，退出历史大舞台。