大约在贞观七年（公元633年），李世民患上了“气疾”（呼吸道疾病），将近一年都没有痊愈，长孙皇后一直守候在李世民身边，日夜悉心照料。由于担心李世民的病情不能好转，所以此时的长孙氏做出了一个令人意想不到的举动。

她把一包毒药藏在了衣带中，对亲近的侍女说：“皇上若是有什么三长两短，我绝不独自求生！”（《资治通鉴》卷一九四：常系毒药于衣带，曰“若有不讳，义不独生。”）

而更让人感动的是，长孙氏自己其实是一直抱病在照顾李世民的，因为她本人恰恰也是从小就患有气疾。贞观八年（公元634年），长孙氏陪李世民一起上九成宫避暑养病。有一天下半夜，柴绍等人突然上山，向李世民报告了一起突发事件（具体是什么事件，史书无载）。李世民大为震惊，当即全副武装到前殿询问事件的详情。长孙皇后意识到事态严重，立即带病跟随，左右极力劝阻，长孙皇后却说：“皇上如此震惊，我岂能心安！”

或许是因为这次半夜出宫感染了风寒，再加上紧张和焦虑，长孙皇后的病情突然加重，从此一病不起。太子李承乾建议母亲说：“所有该服用的药物都用过了，您的身体还是没有好起来，不如奏请父皇大赦囚犯，同时度化一些人出家，也许可以得到冥福的庇佑。”

长孙皇后不以为然地说：“生死有命，不是人力所能改变。若行善一定有福，那我从没做过坏事，又何必担心？若行善无效，何福可求？‘大赦’是国家大事，而佛法是异国之教，对政治不见得有什么助益，何况皇上从来也不信这个，岂能以我区区一介妇人而乱了天下之法？假如一定要照你的话做，我还不如速死！”

可李承乾没有听从他母亲的话，还是认为自己的办法肯定有效，可又不敢上奏皇帝，只好私下去找房玄龄。房玄龄转而上奏李世民。李世民也觉得未尝不可一试，于是准备大赦。长孙皇后得知后极力反对，李世民最后只好作罢。

贞观十年（公元636年）六月，长孙皇后病重不治。弥留之际，她给李世民留下了这样一些遗言：

第一，要求起用房玄龄：“玄龄事陛下久……苟无大故，愿勿弃之。”

第二，再次强调不要让自己的亲族掌权：“慎勿处之权要，但以外戚奉朝请足矣。”

第三，要求薄葬：“愿勿以丘垄劳费天下，但因山为坟，器用瓦木而已。”

第四，最后的谏言：“愿陛下亲君子，远小人，纳忠谏，屏谗慝，省作役，止游畋，妾虽没于九泉，诚无所恨！”（《资治通鉴》卷一九四）

讲完这些，长孙皇后取出一直藏在衣带中的毒药，最后说了一句：“臣妾在陛下卧病的那些日子，发誓以死跟随陛下，绝不像吕后那样！”（西汉的吕雉在汉高祖刘邦死后，打击刘姓宗室，极力扶植外戚，擅权揽政，历时八年，史称“吕氏之祸”）。

六月二十一日，长孙皇后崩于立政殿，年仅三十六岁。

长孙皇后生前曾经编纂了一本有关古代妇女言行得失的

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