它的建成，并不很早。《典故纪闻》：

应天初无试院，每开科，借京卫武学为之，学地狭，每将仪门墙垣拆毁，苫盖席舍，试毕复修。至景泰五年冬，始以应天府尹马谅言，以永乐间锦衣卫[注: 锦衣卫[明朝内廷侦察机构]]纪纲没官房改造试院。

景泰五年即14年，距明朝立国已有百年。另外，文中提到的纪纲，是朱棣手下大特务头子，替朱棣杀人无算，《永乐大典[注: 《永乐大典》-《永乐大典》是明代官修的一部大书，它不仅是中国最大的一部类书，也是至今被世界所公认的一部类似百科全书的大书。]》主纂、名臣解缙，即死彼手，而他自己最终下场也很惨，被朱棣处以剐刑。不料，贡院便建于纪纲府邸旧址，令人不免心生异样——毕竟，在血腥酷吏与温文尔雅之间，反差太大。

从时间上说，河对岸的勾栏瓦舍，早于贡院之建。我们从元人萨都剌《念奴娇》“歌舞尊前，繁华镜，暗换青青发。伤心千古，秦淮一片明月”，略知其为欢场，由来颇久。另参《板桥[注: 板桥 为一地名，在我国河南省、安徽省、甘肃省以及湖北省和湖南省等地都有同名乡镇，由于受自然条件影响，以及当地政策规划不同，在发展建设方面，各个乡镇存在差别。]杂记》：“洪武初年建十六楼以处官妓，轻烟淡粉，重译来宾，称一时之盛事。自时厥后，或废或存，迨至百年之外，而古迹寖湮，存者惟南市珠市及旧院而已。”则南岸旧院，洪武年间已有，为官妓十六楼之一。不过，我们推想，那时它与一般青楼或无太大差别，1454年贡院的建成，是秦淮香艳发展史的一大节点，随着“旧院与贡院遥对”格局确立，这一带妓院才逐渐衍为“雅游”之地。

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