吴敬梓称述他父亲能“守子云之志，安黔娄之贫”，“鲑菜萧然，引觞徐酌”，是一个重节操、淡泊名利，具有正统儒家思想的知识分子。吴敬梓十三岁丧母，十四岁随父至赣榆任所。在父亲的督促下，吴敬梓不倦地学习着，他“读书才过目，辄能背诵”　　，开始显露出文学才华。这样的家庭与环境，使他窥见了八股文写作的门径，所谓“溺管为文摧齐偶，渐得佳境啖蔗甘”，“下笔丽丽千言就，纵横食叶如春蚕”。他深切渴望有朝一日能在科场上大显身手。与此同时，他还进行诗歌创作。《文木山房集》收有他的第一首诗：《观海》：浩荡天无极，潮声动地来。鹏溟流陇域，蜃市作楼台。齐鲁金泥没，乾坤玉阙开。少年多意气，高阁坐衔杯。此诗充分表现了少年时代吴敬梓的奋发意气和广阔胸怀。

　　康熙六十一年吴霖起因病辞官，吴敬梓陪送父亲从赣榆返回故里，但吴霖起终于一病不起。吴敬梓二十三岁中秀才，也就是在这年，父吴霖起病故。从此吴敬梓的生活发生了根本的变化。先是族人们倚仗人多势众，提出了分家的要求，“兄弟参商，宗族诟谇”。在一场争夺遗产的内战中，孤立无援的吴敬梓终以失败告终，留给他的资财寥寥无几。分家之后，吴敬梓的病弱的妻子陶氏也因不甘忍受族人的欺凌，饮恨而死。他对人生、社会的看法也由此发生了变化。

　　吴敬梓从小“不习治生”，又慷慨好施，挥金如土，“性耽挥霍”，“倾酒欢呼穷日夜”，不上十年就把家产荡尽，开始了穷困潦倒的生涯，正像他自己后来所回忆的：“田庐尽卖，乡里传为子弟戒”。这时，他在科举道路上也很不得意。考取秀才以后，一直没有中举。雍正七年（1729）他到滁州去应科考，由于“文章大好人大怪”，他有被黜落的危险，幸亏后来遇到一位姓李的学政，才破格加以录取。但到了秋季，他参加乡试，却又名落孙山。这件事使他对科举制度的本质有了更深刻的认识和体验。

　　科学考试上的失败，亲友故交或拒之门外，或避于路途，于是，他在雍正十一年三十三岁时，怀着“逝将去汝”的忿满心情，同他新娶的续弦夫人叶氏自全椒移居南京秦淮水亭。这时家境虽已很困窘，但他仍爱好宾客交游，“四方文酒之土，推为盟主”　　。

　　在南京的日子里，对于吴敬梓撰写杰作《儒林外史》有着特殊意义。他结识了当时许多著名学者、文人，甚至还与道士、艺人频相往来。特别是他还从程廷祚、樊圣谟等朋友中，接触到清初进步的哲学思想，这都为他写作《儒林外史》和其他诗文创作提供了不少素材，也得到了思想艺术构思上的哲理启示。

　　家道中落，使吴敬梓对世态人情有了更深切的体验，场屋失利，也使他对举业由热衷到失望，提出了“如何父师训，专储制举才”的怀疑。他逐渐看到了官僚的徇私舞弊，豪绅的武断乡曲，膏粱子弟的平庸昏聩，举业中人的利欲熏心，名士的附庸风雅和清客们的招摇撞骗，以及他们翻手为云覆手为雨的卑污灵魂和丑恶嘴脸。这一切都使吴敬梓很自然地产生愤世嫉俗的感情。他的愤激之情，甚至达到了“嫉时文士如仇”的地步　　。生活的剧变，也为他开拓了与下层人民接触的机会，使他有可能看到底层人民的一些优秀品质，这无疑对他的创作和思想都产生了深远的影响。