1939年，在同费尔班克斯、詹姆斯·斯图尔特的恋情先后告吹后，黛德丽开始追求当时的美国驻英国大使[注: 大使全称为“特命全权大使”。由国家元首任命，在所驻国家代表本国及本国元首，为最高的外交代表。此为国际公认的准则，而非个别国家的规定。]约瑟夫·肯尼迪。那个夏天，他们在法国[注: 法国（La France），全称为法兰西共和国，现在是法兰西第五共和国，位于欧洲西部，与比利时、卢森堡、德国、瑞士、意大利、摩纳哥、安道尔和西班牙接壤，隔英吉利海峡与英国隔海相望。]南部度假时相遇，不过黛德丽和拘谨的约瑟夫之间没太大进展，倒是当时在场的22岁的约翰·肯尼迪（约瑟夫的儿子）对这位女明星印象深刻。肯尼迪后来成为美国总统[注: 总统总统是对共和制国家元首的称呼，韩国及日本称为大统领(朝鲜语：???, Daetongnyeong,日语：だいとうりょう,Daitouryo)，清朝末年曾有音译“伯理玺天德”。]后，曾邀请黛德丽去白宫，并特意询问她跟他父亲的关系。

　　二战期间，黛德丽结识了陆军五星上将[注: 简介 中国人民解放军陆军上将肩章(1988～2007) 上将是军阶之一种,通常为高级军事将领。在中华人民共和国，上将是军衔和警衔的一种，级别高于中将。]艾森豪威尔和巴顿将军[注: 将军是一个消歧义的词条名称，它的含义在不同的地方有不同的解释，有军衔等级，也有象棋术语，有烟草品牌，也有中医释义，有地名含义，也有游戏名称。]，从此，巴顿将军迷上了她。还有大名鼎鼎的作家海明威，两人主要借助书信调情。在一封写于1950年6月19日的信中，海明威这样写道：&

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