王亚樵擅长社会交际，与上海滩的地痞、流氓，以及政客、商人、军界人士多有交往，尤其得到皖籍名流李少川、关芸农的扶持，逐步由下层社会进入中上层社会。

民国3年秋，王亚樵与合肥同乡唐幼文、郑益庵等加入无政府主义研究小组。以后王亚樵一生从事暗杀活动，这与无政府主义的影响是分不开的。

民国6年，孙中山在广东成立了军政府。王亚樵离开上海赴广州追随孙中山参加护法运动。民国9年，护法运动失败后，王亚樵离开广东，与徐州人胡抱一在苏北一带组织地方武装，协助革命党人韩恢反对江苏督军李纯。反李失败后，韩恢遇难于南京，王亚樵只得潜回安徽老家，不久再次出走上海。

民国10年冬，湖南人王光辉、谌小岑等在上海组织湖南劳工总会。王亚樵受其启发，也积极活动，组织安徽劳工总会，纠集在沪做工的皖籍同乡加入为会员。当时，上海拜先生之风很盛，会员中不少人拜在王亚樵的名下为学生，有人称他为“上海滩上小孟尝”。这样，安徽劳工总会便逐渐转化为他个人领导的帮会团体。其间，王亚樵还组织了安徽旅沪同乡会，并强行接收了安徽会馆。同时，王亚樵还纠集一帮打手组成“斧头党”，专事绑票、暗杀活动。从此，王亚樵在上海渐有声势。

民国12年前后，浙江督军卢永祥和江苏督军齐燮元的矛盾日益尖锐。卢永祥视齐燮元的心腹——时任淞沪警察厅长的徐国梁为眼中钉，必欲除之而后快。为此，卢永祥派其子卢小嘉常住上海，筹划杀徐。卢小嘉通过李少川、关芸农找到王亚樵，并引王亚樵至杭州督署面见卢永祥。王亚樵接受了卢永祥的刺徐请求和2万元活动经费，随即返回上海，派手下干将郑益庵、朱善元两人负责行刺。王亚樵刺徐成功，得到卢永祥的嘉许，委派王亚樵为浙江游击司令，发给步枪400余支，在湖州招兵训练。民国13年夏，江浙战争爆发，王亚樵率部参加，卢永祥战败，王亚樵只身回沪匿居。

民国15年国共合作出师北伐，王亚樵被委任为安徽副宣慰使，偕阚培林、刘醒吾到洪泽湖，宣抚招兵1000余人，待命进攻合肥、安庆以援北伐。安徽军阀陈调元派兵围困王亚樵于洪泽湖，相持数月。翌年春王亚樵率10余人突围赴南京。

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