芝加哥是美国最大的铁路枢纽，美国中北部30多条铁路线的集结点，城市铁路线总长(1．24万多公里)和年货运量(5．12亿吨)均居世界各大城市之首。公路交通发达，12条公路干线经此，是州内公路系统的中心。此外，又是五大湖地区重要湖港，船只可经伊利运河一哈得孙河或圣劳伦斯河出海，市内有3个重要机场，其中城西北的奥黑尔国际机场是美国面积最大、客运最繁忙的机场，年旅客流量达3000-4000万人次。

    芝加哥城中心即卢普区位于芝加哥河河口一带，为最繁华的商业区。其面积仅占全市的1％，却集中全市约1／6从业人员。芝加哥市街呈方格网状分布，风格各异的现代化高层建筑密集。高443米、110层的西尔斯大厦为美国最高建筑物，是西尔斯’罗伯克公司所在地；其次是高346米、80层的标准石油大厦和高343．5米、100层的汉科克中心大厦，以及水塔广场大厦、第一国家银行大厦等。在卢普区西端，芝加哥河分为南、北两支。北支与密歇根湖之间的北区，环境幽美，为高级住宅区，多各色文化娱乐设施；南支与密歇根湖之间的南区和南、北支流间的西区，主要为工业区，黑人聚居，多低标准住宅。芝加哥市内公园、绿地众多，占地近5000公顷，滨湖“绿带”为市民主要游憩场所，芝加哥城郊还有大片森林保护地。

    美国主要文化教育中心之一。大市区内有95所大专院校，建于1891年的芝加哥大学享有国际声誉，该校的东方研究所和博物馆以收藏东方艺术珍品著称；还有伊利诺伊大学、伊利诺伊理工学院、西北大学等著名学府。其他重要文化设施有艺术学院、艺术博物馆、科学和工业博物馆、谢德水族馆、阿德勒天文馆、历史协会等。耸立在城中心的古老水塔是芝加哥城1871年大火后幸存的历史文物。

华丽的一英里 The Magnificent Mile

    自Chicago Avenue Bridge往北，到EastOakStreet之间的七条街，称之为TheMagnificentMile，可与纽约第五街媲美，有整齐、美丽的行道树，宏伟的高层建筑物，优雅的商店以及赏心悦目的橱窗陈列品。Chicago Avenue Bridge的桥头，就是以口香糖闻名的Wrigley Junior Co.大厦，大厦下方即为汽艇码头。那个极像是玉蜀黍的Twin Towers Marina City也矗立在面向河川的右侧。发行数量占全美国第三位的芝加哥论坛报也以这里为根据地。Water Tower过去被认为是象徵芝加哥的著名大厦。

约翰汉寇克中心 JohnHancock Center

    别名“BigJohn”(大约翰)，是一幢高达100层的建筑物。它的外形像把梯子，初看有些怪异，但即是建筑结构力学上的一项新的成就。这幢大厦属一家保除公司所有，但1楼到5楼是高级时装店，6楼到141楼是公司行号的办公室，42楼以上是公寓，94楼是眺望台，95楼是餐厅，96楼则是鸡尾酒馆。

西尔斯大厦 Sears Tower

    这一幢取代了纽约帝国大厦，成为世界上最高的建筑物，总共103层，高达1，454尺(443公尺)，可以容纳16500人，可以称得上是世界奇观，从地面一层到第103层，有快速专用电梯直达，只需55秒钟，供游客鸟瞰整个芝加哥市，如遇阴天，有如置身云雾之间。

商品市场 Merchandise Mart

    位于芝加哥河北岸的18层楼建筑物，其规模之庞大，仅次于五角大厦。在市场内出售的商品，自家具到机械，种类达100万种以上。

斐尔特自然史博物馆 Field Museumof Natural History

    在博物学这一范畴，堪称世界第一。恐龙的骸骨、古代埃及的木乃伊、马雅帝国的出土物等，均极珍贵。

林肯公园 Lincoln Park

    位于密歇根湖边，全长8公里，占地480公顷，是芝加哥最大的公园。园内有林肯、歌德、莎士比亚、贝多芬等塑像，还有动物园等设施。