来还考取广州将军衙门“靖汛大旗手”一职。30岁那一年，黄飞鸿辞去了军中的技击教练职务，在广州仁安街开设了一个跌打医馆“宝芝林”，门前悬有一副对联：“宝剑出鞘，芝草成林”。
两年后即1888年，黄飞鸿-了黑旗军首领刘永福的脚疾，刘聘请他担任福字军技击总教练。1894年，刘永福率领军队赴台湾抗击日本侵略军，黄飞鸿随刘永福率九营福字军抵台，驻守台南。1895年6月，刘永福护台失利，遭受了重大打击的黄飞鸿开始离台返粤，自此只行医，不授武。
1911年，已届55岁的黄飞鸿再应刘永福的邀聘，出任广东民团总教练。第二年，广州一鱼栏伙记马如灿（卖鱼灿）遭歹徒勒索被殴，黄飞鸿出手严惩歹徒，“义救卖鱼灿”一事在羊城广为传颂。
黄飞鸿的婚姻生活并不如意。他24岁时才娶妻生子，共育有四个儿子，但前三任妻子都先后病亡，1915年续娶了时年19岁的莫桂兰为妾。1924年10月，广州国民政府镇压商团暴乱，西关一带房屋被毁，仁安街“宝芝林”也受累被焚，所有资财付之一炬，长子又告失业，黄飞鸿忧郁成疾。 1925年4月17日，黄飞鸿病逝于广州城西方便医院，终年69岁。然而那时候家徒四壁的后人甚至无力殡葬，多亏了女弟子邓秀琼出资相助，才得以埋葬到白云山麓。
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