时至1947年，杜月笙因屡遭 国民党打击而去香港躲避一时，即与潘汉年秘密会谈，保证中国-党接管上海时，-不予捣乱，也请-党给予宽大处理。当人民-兵临江南时，杜月笙曾经与黄炎培、钱新之、章士钊、盛丕华、沙千里、史良、张澜等人频繁接触，商讨时局与个人前途。杜月笙曾考虑过留在上海，但沉重的历史包袱使他难以完全相信-党能不究前嫌。同时，他又受到军统特务的要挟，1949年4月10日，蒋介石召见杜月笙，要他去台湾。在这种情况下，杜月笙决定脱离-漩涡，既不留在上海，也不投奔台湾，而选择留在香港。1949年5月1日，杜月笙离开上海，在香港终了一生。