上海市当局已把当年的“亲密朋友”杜月笙当成重点打压的对象，杜月笙及其集团的伸展空间大为压缩。他悲哀地看到，昔日左右逢源、一呼百应的黄金时代的确一去不返了。

勉力维持“龙头老大”局面

在不断的被动挨打之中，杜月笙逐渐缓过劲来。毕竟，他在上海有完整的班底，有一批精心栽培多年的得力干将。杜月笙一边韬光养晦以适应新局，一边努力重建“沪上闻人”的尊荣。

首先，他通过国民党上层最可依赖的密友戴笠开始收拾吴绍澍。戴笠抓住吴绍澍私放汪伪上海税统局局长邵式军以谋取钱财的铁证，以“纵放巨奸、吞没逆产”的罪名呈报蒋介石，不久中央电令下达，先是免了吴绍澍的副市长职务，接着又罢黜了他兼任的上海市社会局局长一职，改由接近杜月笙的中央委员吴开先继任。吴绍澍从此一蹶不振，杜月笙“被徒弟欺负”而失去的颜面得以挽回，并出了一口恶气。

1946年12月，上海市举行参议会议长选举。杜月笙知道他不在国民党支持之列，但他要显实力和人气，决心以高票拿下议长之职，再潇洒辞去。经过各界门徒的运作，一时大有“全票当选”之势。选举进行唱票时，杜月笙满以为他的名字会一路唱到底，不料总共180票中出现了40余张空白票，虽然还是当选，但这个结果与杜月笙的预想大有差距。在掌声中，杜月笙起立发言，他已没有按事先预备的讲稿高谈阔论的兴趣，只反复说明自己健康情形欠佳，行政经验不够充分，因此要求大会准他辞职，同时另选贤能。“辞职”好戏草草收场，180位议员以“杜先生态度谦冲自抑，辞意坚决恳切”接受辞呈，当场另选国民党推出的CC派潘公展为上海市议长。

1948年8月开始，为挽救统治危机，蒋介石以蒋经国为特派员，到上海执行财政经济紧急措施，进行打击巨商、富户、大官僚的活动，此活动被称之为“打虎”。杜月笙知道自己已被看成上海社会复杂、局面混乱的总根源，这次一定会首当其冲，立即叮嘱长子杜维藩将其维昌证券号关闭去北平躲避，但其三子杜维屏还是被蒋经国抓住把柄——场外抛售永安纱厂股票2800股，于是锒铛下狱，登报示众。

被逼到墙角的杜月笙在蒋经国召集的上海工商、金融巨头会议上公开发难，他说：“我本是个坏人，但总统执政以来，把我当好人，我就没做过坏事。我儿子的事，料想当局会调查核实，秉公办案，我完全服从政府。不过尽人皆知，扬子公司囤积的物资是上海首屈一指的，王子犯法与庶民同罪，也望特派员一视同仁，查实公办，这样才能服人心。如果找不到该公司仓库，在下可以派人担任向导！”言毕即称“身体有恙”拂袖而去。

杜月笙所说的“扬子公司”即孔祥熙的长子孔令侃和二小姐所有的扬子建业公司！他这番话立即传遍上海，很多人为之折服。蒋介石闻知“打虎”打到了自家头上，立即赶往上海命令蒋经国再不可蛮干，杜维屏也被释放。

在这有进有退、有得有失中，杜月笙勉力维持着“龙头老大”的体面，他对国民党的愤恨与日俱增。他对密友范绍曾说：“沦陷时上海无正义，胜利后上海无公道。”还说：“过去帝国主义统治租界时期还有些建设，秩序也比较好，国民党来了以后只知道要钱，搜刮民脂民膏的手段超过帝国主义十倍不止。”甚至还说蒋介石拿他当夜壶，用完就往床底下一扔。

几番沉浮挣扎，看透了国民党政权的卑劣腐朽，虽然也戴上了全国面粉业公会理事长、全国棉纺织业公会理事长、全国轮船业公会理事长、中国红十字总会副会长、上海市地方协会会长等70多个桂冠，身患严重哮喘症的杜月笙已深感力不从心了。

是去是留 大陆解放前夕的抉择

1949年，国共两党进行最后决战。杜月笙观察着形势，知道必须再作一次重大选择了。

以“会做人”而发迹的杜月笙信奉“事不做绝两面光”的处世信条，多年来，他积极助蒋*，同时又跟-党结下“红-缘”。1947年，杜月笙应中共要求，收到上海活动的-党员、演员金山为“关山门弟子”，为其工作提供帮助。他还掩护过周恩来的堂弟周恩霪。

到1949年春，国民党在大陆垮台已成定局，国共双方加强了对社会上实力派人士的争夺，杜月笙已无法再两面骑墙。-兵临江南之时，杜月笙跟黄炎培、章士钊、史良、张澜等著名人士频繁接触，商讨时局，黄炎培等都力劝他留下。据杜月笙说，周恩来还通过黄炎培想约他面谈。上海滩另一“大亨”、辈分在杜月笙之上的黄金荣，经-党多番工作，加之不愿以八旬高龄流寓海外，已决定留在上海迎接新时代到来。在此情况下，杜月笙也考虑过留下。

然而，他有沉重的历史包袱：1927年4月11日夜，他诱捕-党员、上海市总工会委员长汪寿华，将其活埋于龙华荒野；在第二天的“4·12”大屠杀中，他部署徒众将300多名-党员和工人杀害在血泊里。杜月笙不相信-党会不计如此深仇大恨，如果留下，前景实在难测。同时，国民党方面绝不愿意杜月笙被“统战”过去，也加强了对他的胁迫，1949年4月10日，蒋介石召见杜月笙，要求他立即前往台湾。反复权衡，杜月笙决定远离-漩涡，既不留上海，也不去台湾，而是定居香港。

1949年5月1日，辞别黄金荣后，杜月笙举家登上了拥挤的荷兰宝树云号客轮，驶往香港。轮船经过黄浦江，直驶吴淞口，杜月笙的出生地浦东高桥近在咫尺。47年前，一个衣裤缀满补丁的乡间少年从这里来到上海，赤手空拳打下一个花花世界，如今一切都被雨打风吹去。老病的杜月笙伫立船头，唏嘘不已。

一代枭雄客死香江

抵达香港的杜月笙住进朋友为他选定的坚尼地18号，这里成为最后一个杜公馆。

此时杜月笙的哮喘病愈加严重，治疗方法是中西并重，药石兼投，经常来为他把脉开方的医生有中医4位、西医3名，在香港个个都有名望。另外，今天张三介绍一位医师，明日李四贡献一个-，杜月笙医生越请越多，用药越来越杂，身体却不见起色。几个月下来，他自嘲说：“如今我是拿药当饭吃，拿饭当药吃了！”

卧病中的杜月笙时时关心着大陆形势，而中共也在力争对上海经济和社会有重大影响的他能返回，老友章士钊受托来港在杜宅一住多日，反复向他宣传党的政策。杜月笙依旧顾虑重重。他看到中共对留在上海的黄金荣的确兑现了“不杀不捕”的承诺，黄老板依旧过着泡澡堂、抽大烟的一贯生活；后来他又得知，黄金荣响应“改造”号召，开始扫大街，报纸上风烛残年的黄金荣手拿扫帚、灰头土脸站在垃圾车前的照片映入眼帘时，杜月笙又暗自庆幸幸亏没有留下。

因为跟法租界打过多年交道，杜月笙一直对法国感到亲切，他想迁居法国，彻底远离-是非。仆佣除外，杜月笙全家和追随他的顾嘉棠、万墨林两家，迁法共需27张护照；杜月笙向败退在台湾的国民政府提出申请，结果台湾方面要收取“护照费”15万美元。杜月笙的产业全留在大陆，转移出来的只有出售一处房产的30万美金，供应几十号人在香港的庞大开支，这笔护照费杜月笙已支付不起！迁法由此遇阻。

晚年的杜月笙在香港唯一带喜气的事，是和著名京剧演员孟小冬结婚。当初，杜月笙对孟小冬有很多照拂；杜月笙病倒后，孟小冬感念其恩情，一直服侍在侧。孟小冬是杜月笙的第五房太太，也是最后一房。

杜月笙的病情不断发展，已必须长期吸氧才可苟延残喘，而他的迷信也加速了病情的恶化程度。他年轻当小伙计时，一名和尚为其相面，称他将来的富贵在当时上海头面人物黄金荣之上，后来他果然成为“上海皇帝”，因此他对相面算命之类深信不疑；而且他知道如果测算结果不祥，术士们现在不会当面对他说，于是他将自己的生辰八字匿名悄悄寄给台北一个名号为“六月息馆主”的算命“大师”。六月息馆主回函，说他“六十四岁在辛卯，天克地冲绝难度过”，也就是说他绝对活不过虚岁六十四。顿时杜月笙求生信心全部崩溃，这催命符般的一纸命书被他贴肉而藏，去世后才被家人发现。

进入1951年夏，杜月笙已经病入膏肓，该立遗嘱处置遗产了，外人均很好奇这位最盛时仅为其一人服务的仆人就达97名的“大亨”到底有多少财产留给家人，结果杜月笙报了数：11万美元。这笔钱原为10万美元，是他早先寄存于宋子文的弟弟宋子良处，宋子良代为投资，略有盈余，现在这11万美元就是曾经挥金如土、钟鸣鼎食的杜月笙的全部遗产。据其女杜美如回忆，分配大致如下：每个太太拿1万，长子拿1万，没出嫁的女儿拿6千，出嫁的拿4千。在此前，杜月笙销毁了历年别人写给他的所有借据，他对子女说：“我不希望我死后你们到处要债。”

分配完遗产，杜月笙把所有事务都交给得意门生陆京士处理，自己安心等死。1951年8月16日下午，63岁的杜月笙咽下了最后一口气。他的骨灰葬在台湾，而他的遗愿是在故乡浦东高桥入土，至今没有实现。

杜月笙死后一年，即1952年，以陈毅、潘汉年为首的-党人，依靠廉洁高效的国家机器和民众支持，仅用3年时间就基本肃清了盘踞上海近一个世纪之久的-势力。杜月笙和他那个光怪陆离的时代，从此走进了历史。