祝英台生于东晋孝武帝太元二年，即公元337年。祝家也是由于北方出现“五胡闹中华”的局面而南迁的士族，定居在山明水秀的上虞地方，即今天江苏南部，在一处荒僻的梅溪源头聚族而居，人们都把这里称之为祝家庄，传到祝英台已是南迁之后的第四代。了。

    祝家的上两代曾经数度为朝庭效力，追随祖逖、陶侃、桓温等大军北伐中原，并且收复了原来西晋的都城洛阳，一度进军陕南。祝英台的童年时期，经常听到长辈们叙述征战的故事，小小的心灵中便立下了志愿，要成为一个效命疆场的巾帼英雄。

    383年，淝水之战，前秦苻坚以投鞭止流之势，动员百万人马，大举攻晋，东晋宰相谢安边下围棋边指挥晋军反击，区区八万之师，竟然在他的侄儿谢玄的巧妙运用下，把来犯之敌打得落花流水，也留下许多美好的故事，如“八公山上，草木皆兵”“风声鹤唳”。祝英台当时正度过她多彩多姿的童年，巾帼英雄没有当成，却熟读经史，成为了遐迩皆知的才女。

    祝英台不是属于那种云鬓花颜，娇婉柔丽的女子，相反地却是一位活泼爽朗而略带几分男性气慨的闺阁人物，为了满足她不能驰骋疆场的遗憾，遂降格以求地说服了父母，女扮男装，到杭州负笈游学，这时她只不过是刚满十四岁而已。