苏小小家先世曾为东晋官,流落到钱塘后靠祖产经营，成了当地较为殷实的商人，她的父母只有她这么个女儿，十分宠爱，因她长的娇小，所以叫小小。苏小小十五岁时，父母谢世，于是变卖家产，带着乳母贾姨移居到城西的西冷桥畔。

    她们住在松柏林中的小楼里，每日靠积蓄生活，尽情享受于山水之间。因她玲珑秀美，气韵非常，在她的车后总有许多风流倜傥的少年。没有父母的管束，苏小小也乐得和文人雅士们来往，常在她的小楼里以诗会友，她的门前总是车来车往，苏小小成了钱塘一带有名的诗妓。

    有一天苏小小在游玩之时碰到了一位俊美的公子——阮籍。两人一见倾心，晚上，阮籍到苏小小家拜访，受到美人的礼遇，晚上二人便同榻而眠。苏小小从此与阮籍形影不离，每日共同游山玩水。可是阮籍的父亲听说他在钱塘整日与妓混在一起，非常生气，把他逼回了建业。苏小小整日企盼，却不见情人回来，终于病倒了。

    幸好她还不是太死心眼的人，一些可心的文雅公子进屋来，陪苏小小聊天，她渐渐恢复了车马盈门的往日生活。

    在一个晴朗的秋天，在湖滨她见到一位模样酷似阮籍的人，却衣着俭朴，神情沮丧，闻讯后才知此人叫鲍仁，因盘缠不够而无法赶考。她觉得此人气宇不凡，必能高中，于是主动提出为提供钱物上的帮助。鲍仁感激不尽，满怀抱负地奔赴考场。

    当时的上江观察使孟浪因公事来到钱塘，身为官员不好登苏小小之门，于是派人请她来府中，没想到苏小小架子很大，催了几次方来，孟浪决定难为她一下，于是指着庭外一株梅花让她做诗，苏小小从容