在这有进有退、有得有失中，杜月笙勉力维持着“龙头老大”的体面，他对国民党的愤恨与日俱增。他对密友范绍曾说:“沦陷时上海无正义，胜利后上海无公道。”还说:“过去帝国主义统治租界时期还有些建设，秩序也比较好，国民党来了以后只知道要钱，搜刮民脂民膏的手段超过帝国主义十倍不止。”甚至还说蒋介石拿他当夜壶，用完就往床底下一扔。

几番挣扎，看透了国民党政权的卑劣腐朽，虽然戴上了全国面粉业公会理事长、全国棉纺织业公会理事长、全国轮船业公会理事长、中国红十字总会副会长、上海市地方协会会长等70多个桂冠，身患严重哮喘症的杜月笙深感力不从心了。

江山易帜 去留两难

1949年，国共两党进行最后决战。杜月笙观察着形势，知道必须再作一次重大选择了。

以“会做人”而发迹的杜月笙信奉“事不做绝两面光”的处世信条，多年来，他积极助蒋反共，同时又跟共产党结下“红色情缘”。

1947年，杜月笙应中共要求，收了到上海活动的共产党员、演员金山为“关山门弟子”，并为其工作提供帮助。他还掩护过周恩来的堂弟周恩霪。到1949年春，国民党在大陆垮台已成定局，国共双方加强了对社会上实力派人士的争夺，杜月笙已无法再两面骑墙。解放军兵临江南之时，杜月笙跟黄炎培、章士钊、史良、张澜等知名人士频繁接触，商讨时局，黄炎培等都力劝他留下。据杜月笙说，周恩来还通过黄炎培想约他面谈。上海滩另一“大亨”、辈分在杜月笙之上的黄金荣，经中共多番工作，加之不愿以八旬高龄流寓海外，已决定留在上海迎接新时代到来。在此情况下，杜月笙也考虑过留下。

2006年3月5日 《口述历史：海上沉浮杜月笙》 揭秘：黑社会老大杜月笙晚年生活

杜月笙是20世纪上半叶上海滩上最富有传奇性的一个人物，他从一个小瘪三混进十里洋场，成为上海最大的黑帮帮主；他文质彬彬，却心狠手辣，杀人如麻，他的一生充满惊心动魄的传奇故事，他所建立的庞大黑帮王国和在中国现代史上刻下的独特印记至今还被人津津乐道。

1927年到1937年，杜月笙的势力达到顶峰。1937年抗战爆发，杜月笙离开上海，先到香港后赴重庆；1945年抗战胜利，杜月笙以无可争议的民间帮会总代表的身份返回上海，但他一呼百

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