秀吉的出生地尾张(现爱知县)，介于京都与偏辟的东国之间，是块肥沃的平原，可说是仅次于京都的先进地带。这个地方商人熙来攘往，因此可以接触各地来的讯息。在这种环境下，秀吉当然也得到一些商业的资讯，而且他天生聪慧，在旅途中，他将永乐钱换成便于携带的商品“木绵缝针”，然後再将缝针卖掉，获取利润成为旅费。最后，秀吉终于如愿以偿，进入远江国(今静冈县)的松下嘉兵卫家中帮佣。秀吉的第一件工作就是帮主人拿拖鞋。由于至武士家庭工作是他的最大愿望，因此秀吉工作勤奋，没多久即受到嘉兵卫的重视，将他提拔为出纳管理员。然而好景不常，秀吉的能干与勤奋受到同事的嫉妒，一大群人经常在嘉兵卫的面前中伤秀吉，尽管嘉兵卫再三保护他，但阻止不了众人的诽谤，终于在嘉兵卫善意的说明原委之後遭到解雇。秀吉在松下嘉兵卫家里工作四年，虽然遭受解雇，但是他仍然感谢嘉兵卫对他的提拔与呵护。後来，丰臣秀吉称霸天下之後，他派人去寻找松下嘉兵卫，在远江国久能地方赐给他三万一千石的领地，并任他为大名(诸侯)。

侍奉织田信长

回到尾张之後，秀吉想尽种种办法接近织田信长。在织田家中，他的第一份工作仍是替信长拿拖鞋。虽然同样是拿拖鞋的工作，但秀吉比从前更加用心。譬如说在寒冬的清晨，他将信长的拖鞋放进怀里温暖，信长对于这种用心当然会有所回报。在六年後，也就是永禄二(1560)年，织田信长在桶狭间发动奇袭，打倒今川义元，一跃而成为天下出名的武将。此时，秀吉担任杂物采购官，发挥了开源节流的长才，他将支出减少了三分之二，当清洲城城墙破损而没钱修理时，他又毛遂自担任营缮官，将城墙修补完毕。就在桶狭间之战的那一年，秀吉与织田家的浅野又左卫门长胜的养女Nene(后来尊称为北政所Kita no Mandokoro)结婚。由于他是从步兵之子入赘于武士之家，所以改名为藤吉郎(Toukichirou)，另一名字为秀吉。

此时秀吉二十五岁。後来约在秀吉三十八岁时，他又从织田家的大老丹羽长秀与柴田胜家两人的姓中各取一字，改姓为羽柴(Hashiba)。永禄九(1566)年九月，当织田信长攻打美浓的斋藤氏时，织田军最重要的战术工作就是于墨保(Sunomata，

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