《史记·项羽本纪》说项羽“少时，学书不成，去，学剑，又不成。”其叔父项梁因此不满他，羽说：“书足以记名姓而已。剑一人敌，不足学，学万人敌。”于是项梁教他兵法，但项羽略知大意以后，便不肯全部学完。

后来项梁因为杀了人，连同项羽逃亡到吴中（今江苏南部）避仇。秦始皇巡游会稽（郡治在今江苏苏州）时，项羽跟项梁一起旁观皇帝出巡，羽说“彼可取而代之”，吓得项梁急掩其口，从此对项羽另眼相看。

秦二世元年（前209年）七月，陈胜吴广起兵反秦，到了九月，会稽守殷通打算反秦，找项梁商议，但项梁和项羽杀了殷通。史书记载当时项羽在殷通府中杀了数十到一百人左右。项梁在吴县（今苏州）自行举兵反秦，不久便召集了精兵八千人。项梁自任为会稽守，项羽则任裨将。

后来项梁率领八千乌程兵（即是那八千江东子弟兵）渡过长江，得到一些反秦军队的归附，兵力增至六、七万人，进驻下邳。项梁采纳范增的建议，在民间找到楚怀王嫡孙芈心，立他为楚王，仍号楚怀王，以争取楚地民心。

项梁后来在定陶之战中被秦将章邯杀死，章邯其后率军攻赵，大败赵军，赵王赵歇退至巨鹿（又名巨鹿）。楚怀王自定陶之败后迁至彭城，任命宋义为上将军，项羽为次将率兵救赵，并封项羽为鲁公。怀王与诸将约定，“先入定关中者”封王。^[2]

宋义军到达安阳后停止前进，在当地停留了四十六日。项羽建议进兵，但宋义不接纳，项羽便杀了宋义，楚军诸将不敢反抗项羽，拥立羽为假上将军。项羽派人禀报怀王，怀王便任命项羽为上将军。前207年，项羽进兵巨鹿，先遣英布等率二万人渡河击秦军，项羽随后率其余楚军渡河，命令部下在渡河后砸碎锅子与凿沉船只，意谓不得胜就死，后世称之为“破釜沉舟”，意谓决一死战的意思。最后项羽九战九胜，据《史记》记述，楚军无不以一敌十，大破秦军三十万。其他反秦诸侯军望风归附，项羽辕门召见时，全部吓得跪行，无一敢抬头看项羽。项羽成为诸侯上将军，为各路诸侯军队的统帅。

秦将章邯其后率所部向项羽投降，项羽担心降兵可能生变，于是命楚军在一夜间在新安城南杀掉秦降兵二十余万人，但却没有杀死仇人章邯、秦长史司马欣和都尉董翳。

项羽继续向关中进军，但沛公刘邦已经抢先了一步占领秦都咸阳，刘邦的部下左司马曹无伤派人向项羽说“沛公欲王关中，使子婴为相，珍宝尽有之。”项羽大怒。当时项羽统率四十万军队，而刘邦只得十万人。^[1]范增游说项羽铲除刘邦，项羽在鸿门宴请刘邦，但席间没有杀他，刘邦平安地离去，后世称此宴为“鸿门宴”。前206年，项羽进入咸阳后，杀秦降王子婴，烧秦宫室，他经过的地方“无不残破”，关中人民对他大为失望。这时有人劝说项羽留驻关中，可成就霸业，但项羽没有留在关中的打算，他说：“富贵不归故乡，如衣绣夜行，谁知之者。”（成语“衣锦还乡”由来）。劝说者批评项羽：“人言楚人沐猴而冠耳，果然。”。项羽听说后烹杀了劝说者.之后，项羽尊怀王为楚义帝，仗着灭秦功高，另行分封天下。项羽自立为“西楚霸王”，统治梁楚九郡，定都彭城。他把原来六国的土地封给有功的部下和其他反秦军将领，而原有的魏王豹、赵王歇、燕王韩广、齐王田市则被徙封到偏远地方；又违背与怀王之约，把原本应为刘邦所有的关中，封给章邯、司马欣、董翳三位秦朝降将，将刘邦封到汉中当汉王。这些不当的分封措施，使得一些人对项羽不服，埋下了日后项羽多面受敌，因而失败的种子。

不久项羽把义帝徙至长沙郴县，暗中命人在半途杀死他。同年田荣起兵自立为齐王，又派兵支援陈余击败常山王张耳，陈余复立代王赵歇为赵王。

前206年，汉王刘邦出兵占领关中，项羽因在齐地用兵，没有全力攻击刘邦。前205年，汉军趁此机会联合五国诸侯军队共五十六万人攻楚，占领彭城，项羽闻讯自齐地率三万精兵回救，在彭城之战大败汉军，汉军损失数十万人，睢水中的尸体甚至堵住了江流，刘邦侥幸逃脱。

项羽率兵向西追击，汉军坚守荥阳，令楚军无法再向西前进。前204年，荥阳危急，汉将纪信扮成刘邦出城投降，刘邦趁机西逃，项羽知道中计后大怒，烧死纪信，楚军不久攻占荥阳。

此后楚汉两军在今河南省地区成拉锯局面，然而韩信所率汉军在黄河以北地区屡胜，彭越也率领部众侵扰楚军后方，形势开始对项羽不利。

前203年，楚汉议和，平分天下，以鸿沟为界，西归汉，东归楚。项羽率军东归，刘邦不久背约，出兵攻楚。刘邦约定韩信及彭越合击项羽，可是二人却按兵不动，结果刘邦在固陵被项羽打得大败。刘邦一方面固守，另一方面以事成后裂土封王利诱韩信及彭越出兵，终于使他们带兵会合刘邦。

前202年初，汉军三方共四十万在垓下包围了粮食不足的项羽军队，并让士兵以楚地方言唱歌，让项羽军误以为他们的家乡已经被汉军掌握。这“四面楚歌”心理战术，使项羽的军队军心涣散。项羽和他宠幸的虞姬在此际唱出了著名的《垓下歌》后，项羽率精锐骑兵决定突围。

项羽率八百余人突围，汉军以五千骑兵紧追不舍。渡过淮水以后，项羽的骑兵只剩下百多人。项羽在阴陵迷路，向路边的农夫问路，农夫谎报路径，使项羽军迷失在大泽当中。

项羽到达东城时只剩28骑，被汉军骑兵追至。项羽思量自己不能脱身，于是对部下表示一切都是上天的安排，并非是自己作战不力的责任，然后带领自己的骑兵突击，杀死了汉军的一个将领，汉军的骑将“人马俱惊，辟易数里”。由于项羽把骑兵分成三队，汉军不知道项羽真正的位置，只能分散军队包围。项羽又突然冲下去，杀死了汉军的一个都尉，杀伤近百人，自己的二十八人只损失两个，以此作为自己强悍战斗力的证明。

项羽退至乌江，乌江亭长预备了船给他渡江，但项羽说他以前带领江东八千子弟兵渡江，如今竟无一人可以回来，没有面目见江东父老，所以不肯渡江。项羽命令士兵全部下马步战，最后楚军全部战死，项羽独自力战汉军，杀数百人，但也受了几十处伤。这时他看到老朋友吕马童，便说“听说汉用千金的价格、万户侯的地位悬赏我的人头，我就做个人情给你吧”，然后自刎而死。项羽的尸体为吕马童等五人所得，他们各自得到奖赏。项羽死后，西楚其余地方皆向汉投降，因项羽封鲁公，故鲁地迟不肯降，直到汉军出示了项羽首级之后。

之后，汉王刘邦在谷城（在今山东省内）以鲁公礼安葬项羽，并亲为发哀，哭之而去。