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李莲英入宫后名叫李进喜，进宫14年后才由慈禧起名连英。他先后在奏事处和东路景仁宫当差，直到同治三年16岁时，才调到长春宫慈禧跟前。
此时太监安得海正得慈禧宠爱，红得发紫。两人虽同时进宫，地位却差得很远。后来安得海因过分张狂，终于以“违背祖制，擅离京师”的罪名，在同治八年被山东巡抚丁宝桢砍头。
李莲英是个十分聪明乖巧的人，他从中明白了应该如何摆正主子和奴才之间的关系。李莲英不仅学会了揣摩主子的脾气和爱好，千方百计地讨主子欢喜，还能时时处处谨慎小心。墓志铭中说他“事上以敬，事下以宽，如是有年，未尝稍懈。”也就是对主子恭敬，对下属宽厚，多少年来不敢松懈，这也算是李莲英成功的秘诀吧。
同治十三年，26岁的李莲英任储秀宫掌案首领大太监。这个职务一般需进宫服役30年才有资格担任，而李莲英此时进宫刚满17年。
光绪五年，李莲英出任储秀宫四品花翎总管。随着慈禧日益大权独揽，李莲英的声望地位也变得显赫起来。李莲英31岁时，就已经可以和敬事房大总管(清宫太监总头目)平起平坐了。
光绪二十年，46岁的李莲英被赏戴二品顶戴花翎。虽说这只是一种荣誉的象征，但这是太监中从未有过的。雍正皇帝规定太监品级以四品为限，慈禧却为李莲英突破了祖上传下来的规矩。
令人不解的是，李莲英虽受慈禧恩宠，却始终未能离开慈禧，当上敬事房大总管。是慈禧不愿、李莲英自己不愿还是有人从中作梗，就不得而知了。
慈禧与李莲英几十年形成的感情非同一般。慈禧在政治上是一个权力欲望极强、心狠手辣的独裁者，但同时也是一个感情脆弱、害怕孤独的老女人。
几十年来，慈禧身边的奴婢换了一茬又一茬，善解人意的，除了安德海就只有李莲英了。晚清太监刘兴桥等人回忆说，慈禧与李莲英之间的感情十分深厚，能化解慈禧的烦恼并最会服侍她的只有李莲英。
在《晚清宫廷生活见闻》中刘兴桥说：“每天三顿饭，早晚起居，他俩都互派太监或当面问候……在西苑、颐和园居住的时候，慈禧太后还经常来找李莲英：‘连英啊！咱们遛弯去呀！’慈禧太后有时还把李莲英召到她的寝宫，谈些黄老长生之术，两人常常谈到深夜。”
从这段记述可以看出，李莲英实际上成为晚年慈禧生活中一刻也不能离开的“伴”。
慈禧对李莲英的宠信与日俱增，确实引起朝野的议论和不安。有人说李莲英权倾朝野，收受贿赂，投到他门下就能当高官；有人说他“干预朝政，广植私党”；甚至还有人说他陷害拥护维新、站在光绪一边的大臣。
光绪十二年四月，直隶总督兼北洋大臣李鸿章称北洋海军已训练成军，奏请朝廷派大臣检阅。慈禧就派总理海军衙门大臣醇亲王前去巡阅。由于醇亲王是光绪皇帝生父，身份高贵，因此要加派太监、御医随行。而醇亲王是一个城府很深且非常谨慎的人，他主动要求派李莲英随行，以减少太后对自己的猜忌，慈禧马上批准了。
醇亲王五月初一回北京复命，这时朝廷中一片不满之声。监察御史朱一新向光绪上奏，批评派李莲英随醇亲王视察海军。他们还说李莲英妄自尊大，结交地方官员，收受贿赂，理当查处。
对此，清代著名维新派人士王照说，醇亲王离京后，每次接见文武官员，都让李莲英作陪。他的本意是避免揽权嫌疑，李莲英可以作证。而李莲英则记着安德海的教训，每天穿着朴实，替亲王拿着一支旱烟袋，随时装烟、递烟，回到住处则不见一个来访的人。
从李莲英一向小心谨慎的表现来看，王照的说法是较为可信的。何况朱一新的奏折里没举出一桩李莲英违法的事实。
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