杜月笙全家和追随他的顾嘉棠、万墨林两家，迁法共需27张护照；杜月笙向败退在台湾的国民政府提出申请，结果台湾方面要收取“护照费”15万美元。杜月笙的产业全留在大陆，转移出来的只有出售一处房产的30万美金，供应几十号人在香港的庞大开支，这笔护照费杜月笙已支付不起！迁法由此遇阻。


晚年的杜月笙在香港唯一带喜气的事，是和著名京剧演员孟小冬结婚。当初，杜月笙对孟小冬有很多照拂；杜月笙病倒后，孟小冬感念其恩情，一直服侍在侧。孟小冬是杜月笙的第五房太太，也是最后一房。


杜月笙的病情不断发展，已必须长期吸氧才可苟延残喘，而他的迷信也加速了病情的恶化程度。他年轻当小伙计时，一名和尚为其相面，称他将来的富贵在当时上海头面人物黄金荣之上，后来他果然成为“上海皇帝”，因此他对相面算命之类深信不疑；而且他知道如果测算结果不祥，术士们现在不会当面对他说，于是他将自己的生辰八字匿名悄悄寄给台北一个名号为“六月息馆主”的算命“大师”。六月息馆主回函，说他“六十四岁在辛卯，天克地冲绝难度过”，也就是说他绝对活不过虚岁六十四。

顿时杜月笙求生信心全部崩溃，这催命符般的一纸命书被他贴肉而藏，去世后才被家人发现。


进入1951年夏，杜月笙已经病入膏肓，该立遗嘱处置遗产了，外人均很好奇这位最盛时仅为其一人服务的仆人就达97名的“大亨”到底有多少财产留给家人，结果杜月笙报了数：11万美元。这笔钱原为10万美元，是他早先寄存于宋子文的弟弟宋子良处，宋子良代为投资，略有盈余，现在这11万美元就是曾经挥金如土、钟鸣鼎食的杜月笙的全部遗产。据其女杜美如回忆，分配大致如下：每个太太拿1万，长子拿1万，没出嫁的女儿拿6千，出嫁的拿4千。在此前，杜月笙销毁了历年别人写给他的所有借据，他对子女说：“我不希望我死后你们到处要债。”


分配完遗产，杜月笙把所有事务都交给得意门生陆京士处理，自己安心等死。1951年8月16日下午，63岁的杜月笙咽下了最后一口气。他的骨灰葬在台湾，而他的遗愿是在故乡浦东高桥入土，至今没有实现。


杜月笙死后一年，即1952年，以陈毅、潘汉年为首的共产党人，依靠廉洁高效的

国家机器和民众支持，仅用3年时间就基本肃清了盘踞上海近一个世纪之久的黑社会势力。杜月笙和他那个光怪陆离的时代，从此走进了历史。

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