祝英台生于东晋孝武帝太元二年，即公元337年。祝家也是由于北方出现“五胡闹中华”的局面而南迁的士族，定居在山明水秀的上虞地方，即今天江苏南部，在一处荒僻的梅溪源头聚族而居，人们都把这里称之为祝家庄，传到祝英台已是南迁之后的第四代。了。
祝家的上两代曾经数度为朝庭效力，追随祖逖、陶侃、桓温等大军北伐中原，并且收复了原来西晋的都城洛阳，一度进军陕南。祝英台的童年时期，经常听到长辈们叙述征战的故事，小小的心灵中便立下了志愿，要成为一个效命疆场的巾帼英雄。
383年，淝水之战，前秦苻坚以投鞭止流之势，动员百万人马，大举攻晋，东晋宰相谢安边下围棋边指挥晋军反击，区区八万之师，竟然在他的侄儿谢玄的巧妙运用下，把来犯之敌打得落花流水，也留下许多美好的故事，如“八公山上，草木皆兵”“风声鹤唳”。祝英台当时正度过她多彩多姿的童年，巾帼英雄没有当成，却熟读经史，成为了遐迩皆知的才女。
祝英台不是属于那种云鬓花颜，娇婉柔丽的女子，相反地却是一位活泼爽朗而略带几分男性气慨的闺阁人物，为了满足她不能驰骋疆场的遗憾，遂降格以求地说服了父母，女扮男装，到杭州负笈游学，这时她只不过是刚满十四岁而已。
正值阳春三月，一路上桃李芬芳，江南草长。祝英台与服侍她的家人缓缓前行，在一处风光明媚，杂花生树的路旁小亭中，邂道了由贸城而来的梁山伯，双方一见如故，相谈甚欢，于是结为异性兄弟，结伴同行，不日到了杭州城外的“崇绮书院”，拜师入学，朝夕勤苦攻读诗书。子在川上曰：“逝者如斯夫！”三年时间，弹指一挥，略嫌木讷而且长祝英台一岁的梁山伯，竟然没有发觉祝英台是个女孩。
三年时间不算短，耳鬓厮磨，日久生情。祝英台多次显示爱恋之意，又恐怕稍有一不慎便会弄得不可收拾；而梁山伯一本兄弟之情；并没有特别的感受。恰好祝英台的母亲生病，祝英台仓促回乡，梁山伯依依不舍地送了一程又一程。不久，梁山伯便风闻到祝英台居然是个红粉佳人，而且回乡后便许配给了贸城姓马的人家。人非草木，梁山伯迫不及待地赶到祝家，岂奈木已成舟、只有泪眼相向，凄然而别。真是相见莫如不见，多情还似无情。
三年的同窗，一同切磋学问，相互照顾扶持；风嫠展书读，挑灯写文章；春来花丛温步，秋夜畅谈理想；关怀疾病，分享欢乐。点点滴滴的往事都化作刻骨的相思，一点相思，万种柔情，从记忆的深处如春蚕吐丝，绵绵不绝。
怪只怪梁山伯太不解风情，怪只怪祝英台没有把自己对梁山伯的情意，适时地告诉父母，在男大当婚，女大当嫁的情况下，答应了门当户对的马家求婚。既然有了婚约，便不能随意更改，当时是士族之风盛行，重门第，讲阀阅。祝、马两家都是由北方迁来的体面人家，祝家是不可能因照顾小女儿的情意而丢掉脸面的。
问世间情为何物，只教人以生死相许……。祝英台明白自己是深深爱着梁山伯的，她以为梁山伯并不爱她才答应马家求婚，现在梁山伯向她一吐衷肠，她可是肝肠寸断。人世事，几圆缺。婚约！婚约是不能废的，怎么办呢？痴情的女子用上了“拖延战术”，希望借时间来改变一切。主意既定，祝英台私下派人送信给梁山伯，希望他暂时隐忍一切，努力求取功名，以图借垣赫的声势来扭转一切，并表示对梁山伯海枯不烂，此情不渝。
一年过去了，两年过去了，祝英台已经是年近二十岁的人了，过去十四岁出嫁的闺女多的是，十七八岁更是公认的适婚年龄，虽然马家一再催促，父母也心急如焚，祝英台就是不肯点头答应．甚至不惜以死相胁，终于得到双方家庭的允许，婚事等到祝英台过了二十岁生日再说。
果然，皇天不负苦心人，在爱情这一伟大动力的驱使下，梁山伯终于获取了功名，又恰好被皇帝任命为贸城县令，贸城就是今日的浙江宁波。宁波在甬江与姚江汇流的地方，距海约四十里，江水清澈深泓，无滩险淤

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