在曹操合孙策，挟刘备在下邳击败吕布后，刘备跟着曹操回到了许昌。在这期间，发生了一件事——青梅煮酒论英雄，事后，刘备意识到留在曹操那儿会有生命危险，所以就借口帮曹操讨伐袁术而逃出许昌，并以迅雷不及掩耳之势袭了徐州。曹操对刘备的这种行为非常恼怒，等他和袁绍的战事稍微缓解了，他就率兵直奔刘备集团而来。刘备以为曹操和袁绍相持不下，不敢轻易对他言兵，遂没有准备，被曹操打了个措手不及。兵败如山倒，和自己的两个结拜兄弟关羽张飞失散了，自己就跑到了袁绍那里，而张飞则跑到豫州。关羽还在城中坚守和曹军激战，他当时并不知道城已被曹操攻破，也不知道刘备和张飞已出城了。曹操惜才，想招降关羽，就用刘备的家小来说事，关羽为了保全刘备的家人，就降了曹操。到了许昌，曹操对关羽十分优待，三日一小宴，五日一大宴，赏金封侯。曹操击败刘备回来后，就碰上袁绍领兵攻打他，并围了白马。白马是一天都送来了十二次告急，曹操领兵出战，并带上了关羽。关羽果然不负众望，于万军之中取敌将颜良的首级，解了白马之困。之后又斩了和颜良同为河北名将的文丑。袁绍失了两员大将后，终于知道了斩杀他大将的人关羽，就质问刘备。后刘备就说关羽不知道我刘备在你袁绍这儿，所以你就派人去给关羽说我在你这儿，那关羽就会过来帮着你打曹操了。于是袁绍就照做了，关羽知道后，就封印挂金，不辞而别就法拉盛著名的过五关斩六将的事情。经过一番周折，终于和刘备张飞在豫州重逢，并在路途中收了赵云。然后就是曹操投靠刘表……

建安元年(195年)，曹操奉迎汉献帝迁都许昌(今河南许昌东)后，独掌军政大权，总揽朝政，皇帝成为傀儡。建安三年(公元198年)，刘备为吕布所败，投靠了曹操。曹操表举他为左将军，拜关羽为中郎将(次于将军的武官)。

建安五年(200年)，官渡之战爆发

官渡之战爆发时，刘备都是曹操手下的将军，关羽岂有不听命于曹操的道理

心在曹营身在汉

关羽与刘备失散后，不得已降了曹操。曹操对关羽优礼有加，三日一小宴，五日一大宴，封侯赐爵。但关羽不为所动，最后挂印封金，不辞而别，过五关斩六将，与刘备、张飞相聚。

那时候不存在绝对对立的观念，不是非友即敌。