在清华就读时，梁实秋曾选修生物课。但他怕触及蚯蚓、田鸡之类的活物，最怕将蛤蟆四肢钉在木板上开膛破肚，一到解剖小动物，总让同学代劳。

一次清华的手工课上，老师周永德让每个同学做一个木制的方锥体。梁实秋不善手工，实在做不好，就借用同学徐宗沛的成品交了上去。徐的手工做得很好，周先生给他打了90分。梁的交上去，先生只给了70分。梁对此极为不满，找周说明了实情。周大怒，说他不该借用别人的作品。梁说：“我情愿受罚，但先生判分不公，怎么办呢？”周被他逗笑了。

一年暑假，梁实秋送母亲回杭州，路过上海时，与郭沫若、郁达夫、成仿吾等人晤面。他们引着梁从四马路的一端，吃大碗的黄酒，一直吃到另一端，在大世界追野鸡，在堂子里打花围，这种颓唐的生活让梁大觉恐怖。后来郁达夫到清华看望梁，要求梁带他去访圆明园旧址、逛北京的四等窑子，前者梁欣然应允，后者则敬谢不敏。

因自小家教甚严，及至读书，梁实秋方知世上有麻将这种玩具。有次他向父亲问起麻将的玩法，梁父正色说：“想打麻将吗？到八大胡同去!”吓得他再不敢提“麻将”二字，从此对麻将再无好印象。

1927年，梁实秋在上海主编《时事新报》的副刊《青光》。当时一家小报连载《乡下人到上海》，对外地人极尽挖苦之能事。梁看到后，用化名写了《上海人到纽约》，以彼之道反制彼身，每日在《青光》上连载，直至《乡下人到上海》偃旗息鼓为止。

一年中秋节前后，徐志摩到梁家，对梁实秋说胡大哥（指胡适）请喝花酒，让梁也去捧场。梁得到夫人程季淑的同意后，随徐前往。入席后，胡适让每人写字条召唤平素相好的姑娘来陪酒。梁无此嗜好，一时大窘。胡适便为他约来了一位，坐在梁身后陪酒，梁感到很不自在。饭后又安排打牌，梁无心参与，立即告辞回家。到家里，程季淑笑着问他：“怎么样？有什么感想？”梁感慨：“买笑是痛苦的经验，因为侮辱女性，亦即是侮辱人性，亦即是侮辱自己。”这是梁在上海期间唯一的一次体验，以后再未涉足欢场。

抗战胜利后，梁实秋、李长之同在北师大执教，同住一院。某个夏日，李妻买菜归来，将菜筐往桌上一抛，正抛在李的稿纸上，弄湿了稿纸。李大怒，遂起争端。梁闻声赶来对李说：“太太冒暑热买菜是辛苦事，你若陪她上菜市，回来一同洗弄菜蔬，便是人生难得的快乐事。做学问要专心致志，夫妻间也需一分体贴。”李默然良久，以后很少对太太发脾气了。

梁实秋到台湾初期，生活很是困难。其女梁文蔷回忆，一次，某人送来一大包现金，请梁收下，梁无论如何也不肯接受，某人只能回去了。过了一日，某人又来，恳请梁收下，梁严词拒绝，某人才没有再送来。

又一次，另一人来访，与梁在客厅谈话，声音越来越高，最后竟拍桌对骂。梁文蔷大骇，幸好客人不久便忿忿离去。梁文蔷忙进客厅去看，只见梁实秋脸色铁青，骂道：“此人无耻！我不拿这笔脏钱！”

到台湾后，梁实秋曾代杭立武任编译馆馆长。就职后，大大小小的机关首长纷纷折简邀宴，梁不堪其扰。一次宴会上，一位老友拍着梁的肩膀笑着说：“你现在是杭立武的人了！”梁自觉生平独来独往，不向任何人低头，闻此一言，顿觉乃奇耻大辱。回家告诉夫人，夫人说：“你忘记在四川时你的一位朋友蒋子奇给你相面，说你‘一身傲骨，断难仕进’？”遂劝梁辞职。梁于是去职。

余光中回忆，他20多岁出版第一本诗集《舟子的悲歌》时，请老师梁实秋为其作序。梁写了一首三段的格律诗，余不满意，将老师写的诗送了回去，抱怨

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