梁实秋自陈：“我的数学不好，理工科无法念，必须学文史。”而最终选择文学的原因有二：当时正谈恋爱，因感情的关系对文学特别感兴趣；朋友都知道他爱写新诗和散文，也鼓励他学文。

梁实秋自20世纪30年代开始翻译莎士比亚作品，持续40年，到70年代完成莎士比亚全集的翻译，计剧本37册、诗3册。

胡适曾物色五个人翻译莎士比亚全集：梁实秋、闻一多、徐志摩、陈西滢和叶公超，只有梁坚持了下来。梁说，他能完成这项工作，应感谢三个人，“第一是胡适之先生的倡导。他说俟全部译完他将为我举行盛大酒会以为庆祝。可惜的是译未完而先生遽归道山。第二是我父亲的期许。抗战胜利后，我回北京，有一天父亲拄着拐杖走到我的书房，问我莎剧译成多少？我很惭愧这八年中缴了白卷。父亲勉励我说：‘无论如何要译完它。’我闻命，不敢忘。最后但非最小的支持，来自我的故妻程季淑，若非她40多年和我安贫守素，我不可能完成此一工作”。

到台湾后，梁实秋坚持译莎士比亚全集，每译完一剧，就将手稿交给程季淑装订。程用纳鞋底的锥子在稿纸边上打洞，然后用线缝成线装书的样子。

梁实秋说：“要翻译《莎士比亚全集》必须具备三个条件。第一，他必须没有学问。如果有学问，他就去做研究、考证的工作了；第二，他必须没有天才。如果有天才，他就去做研究、写小说、诗和戏剧等创作性工作了；第三，他必须能活得相当久，否则就无法译完。很侥幸，这三个条件我都具备，所以我才完成了这部巨著的翻译工作。”

弟子余光中谈及老师译莎士比亚全集的功绩时说：“五四以来，西洋作家的译述，何止数千百家，但译述一位大作家而能竟其全集者，梁实秋先生还是第一人。”“梁实秋的贡献，无人不知莎翁全集的浩大译绩。他的水准始终在那里，梁实秋的文章与他的前额并高。”

余光中在《梁翁传莎翁》一文中说：“莎士比亚只写了二十年，梁实秋先生却译了三十六年，不过我们不要忘了，莎翁是连续地写，在太平盛世的伦敦连续地写，而梁翁是时作时辍地译，在多难的中国时作时辍地译，从二次大战之前译到二次大战之后，从严寒的北国译到溽暑的南海，且把昔之秋郎译成了今之梁翁。”

晚年，梁实秋用7年时间写成百万言的《英国文学史》。他每天伏案，笔耕不辍，夫人韩菁清发现，梁椅子的坐垫上，常留着一摊鲜血。因伏案太久，以致痔疮出血，而他专心于著述，竟不自知。

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