王直下海后的第一站就是双屿岛。他投奔了许栋——一个徽州老乡。许栋集团是武装走私船队，大规模从事[注: 中央或地方长官自己任用的僚属，又称“从事员”。《赤壁之战》：“晶其名位，犹不失下曹从事。”-congshi]海外贸易。王直凭借足智多谋和做生意的才能深受许栋器重，初任许栋的“管库”，因表现出色不久被提拔为“管哨”，成为许栋集团的主要头目之一。史载王直“多智略，善施与”。在变幻莫测的海上生涯里，没有智谋只能当小卒出苦力，而善于笼络人心则是首领人物的必备素质。这期间，王直指挥走私船，运载生丝和硝磺等违禁品，远渡日本、暹罗、西洋诸国牟取暴利，如鱼得水。

这期间，发生了一件足以影响日本历史走向的大事，王直恰逢其会。

据日本文献《南浦文集·铁炮记》中的记载：公元1543年8月，有一艘葡萄牙船到达日本南部的种子岛，岛上居民看到这些金发碧眼的南蛮很害怕，语言不通也无法交流，所幸自称为“五峰”的王直随同在船进行了翻译，日本人就此向“南蛮”购买了新式武器火绳枪，这就是日本鼎鼎有名的“铁炮传来”事件。不经[注: 不经 拼音： 解释： 1.不合常法。 2.谓不见于经典，没有根据。 3.谓近乎荒诞，不合常理。 4.不禁;禁受不起。-bujing]意间，王直在近代日本历史上扮演了一个重要角色。

双屿港注定成为不了上海。因为走私活动的猖獗和倭寇的侵扰，明王朝[注: (1368-1644) 公元1368年,强大的蒙古帝国元终在一片的农民起义中结束。取而代之的是由朱元璋建立的明王朝,我可怜的中华民族从一个厄运又走进另一个黑暗的长夜。]早已把这个“走私犯兼倭寇的巢穴”视为眼中钉。嘉靖二十七年（1548年），闽浙总督朱纨调集两省水师六千人、战船三百八十艘进攻双屿，战火迅速弥漫了不到一百平方公里的小岛，岛上居民死伤惨重，双屿岛被完全从地图上抹去了。

王直逃生了，这场灾难对他的惟一好处就是：因为许栋在混乱中不知去向，余党推举他做了新的首领。

带着惊魂未定的部下，王直重新挑选了舟山烈港为新的走私贸易基地。

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