《儒林外史》是他的代表作。这部小说用辛辣的讽刺笔调，描写了封建儒生和由儒生出身的官僚豪绅的种种丑恶行径，揭露了科举制度的腐朽和封建礼教的虚伪，使人读了以后能够认识到封建社会腐朽黑暗的本质。这部小说的讽刺艺术非常高超。书中的讽刺意味，常常通过情节的发展自然地流露出来，不需要作者自己直接说出或评议，读者就能感到人物的可笑和可鄙。这部小说已经达到我国古典文学的讽刺艺术的高峰。鲁迅认为《儒林外史》出来以后，“于是说部中乃始有足称讽刺之书”，给它很高的评价。   

    吴敬梓的著作，流传下来的还有《文木山房集》四卷。解放后，又发现了他晚年所写的《金陵景物图诗》二十三首。另外，他还写有《诗说》和《史汉记疑》，可惜没有流传下来。