白岩城既下，遂展开安市会战。六月十一日，唐太宗李世民率大军发辽东，于六月二十日至安市城(今辽阳市南)，即列营进攻。次日高丽北部耨萨 (酋长，相当于唐的都督)高延寿和南部耨萨高惠真，率高丽兵15万救安市。唐太宗乃命左卫大将军阿史那社尔率突厥千余骑以诱之，兵始交而伪退，高丽兵追之，被诱至安市城东南8里依山而阵。在这种情况下，唐太宗悉召诸将问计。长孙无忌说：“臣闻临敌将战，必先观士卒之情。臣适行经诸营，见士卒闻高丽兵至，个个摩拳擦掌，喜形于色，此必胜之兵也。”唐太宗遂与长孙无忌等领数百骑登高观山川形势，分析敌人可能伏兵的地域和进出的道路，并看到高丽合兵为阵，长约 40余里，此时，李道宗献计说：“高丽倾国以拒王师，平壤之守必弱。愿借臣精卒五千，覆其根本，则数十万之众，可不战而降。”唐太宗不听，却作歼灭部署：命李世绩率1.5万陈于西岭；长孙无忌率精兵1.1万为奇兵，自山北出狭谷，以冲其后；自率步骑挟鼓角偃旗帜，登北山；主力隐伏布阵，闻鼓角齐出奋击。并命有司设立受降幕于朝堂之侧，以备受降之用。

高延寿等独见李世绩布阵，即督兵进攻。站在高处观战的唐太宗看见担任奇袭任务的长孙无忌部队尘烟骤起，判断他们已与敌交上锋了，遂命鸣鼓角，齐举旗，令各路军马并进攻击，高延寿大惧，欲分兵抵抗，而其阵已乱。此时唐军应募勇士薛仁贵欲立奇功，大呼冲锋陷阵，所向无敌，唐军倾兵乘势猛击，高丽兵大溃，斩首2万余。高延寿收集余众，依山自固，唐太宗将其围困，长孙无忌尽撤桥梁，断其归路。高延寿、高惠真率其众3.6万人请降，入军门，膝行而前，拜伏请命。

唐太宗受降后，把耨萨以上的酋长3500人迁往内地，余众使还平壤；又以高延寿为鸿胪卿、高惠真为司农卿，以鼓励投降。被释放者俯首叩地，欢呼之声闻于数里。高丽举国大骇，黄城(今沈阳南)、银城(今铁岭南)皆自行撤退。

七月五日，唐太宗移营安市城东岭列长围以攻该城，又遣张亮率所部水军趋建安(今辽宁盖县东北青石关)，阻敌增援安市。李世绩督诸军攻安市，并让高延寿等投降将士到城下诱降，但城中坚守不为所动。因该城有精兵固守，特别是安市城里的老百姓害怕被唐军坑杀，则抱定与城共存亡的决心。唐军久攻不下，唐太宗甚怒，令李道宗在城东南角筑土山，架设5道木桥登城，但敌人也不断增加城墙的高度以拒之。当唐军所筑土山已可俯视城内时，土山压崩了城墙，高丽 100多人从城墙缺口出战，夺占了土山，唐军连攻3日未能夺回。士兵分番交战至九月，唐军仍不能攻占。李道宗徒跣负荆请罪，唐太宗说：“汝罪当死，但朕以汉武杀王恢，不如秦穆用孟明，且有破盖牟、辽东之功，故特赦汝耳。”

此时，降将高延寿、高惠真等献计说：“奴既委身大国，不敢不献其诚，欲天子早成大功，奴得与妻子相见。安市人顾其家，人自为战，未易猝拔。今奴以高丽10万余众望旗沮溃，国人破胆。乌骨城耨萨老耄不能坚守，移兵临之朝至夕克；其余当道小城，必望风奔溃，然后收其资粮，鼓行而前，平壤必不守矣。”众将均认为此举可行。唐太宗正准备采纳时，长孙无忌却阻拦说：“今建安新城之虏众犹10万，若向乌骨，皆蹑吾后；不如先破安市，取建安，然后长趋而进，此万全之策也。”唐太宗被说服了，但鉴于辽东早寒，草枯水冻，士马难久留，且粮食将尽；以及此高丽盖苏文为挽救颓势以厚礼唆使薛延陀攻唐，唐太宗乃决计于九月十八日班师还国。

第二次东征 随遇而战无重心

自从唐太宗第一次东征无功而返，盖苏文更加骄狂，对唐使者倨傲，并且一再违抗唐太宗的敕令屡次侵犯新罗国。贞观二十年(646年)唐太宗下诏不受其朝贡，准备再次讨伐。次年三月唐太宗第二次举兵东征，讨伐高丽。

出兵之前，唐太宗鉴于上次东征不胜而返的教训，召集大臣商讨对策。朝议认为，高丽依山而城，攻之不可猝拔。但经前次征讨后，高丽国的农田水利遭到大面积破坏，土地未曾耕种；所攻克的城市，粮秣物资也被没收殆尽；再加上其旱灾严重，高丽国民大都处于半饥饿状态。今若数遣偏师，更迭择其疆场，使其疲于奔命，意在误其农时，数年之间高丽便会因粮荒而土崩瓦解，如此唐军可不战而胜。

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