在长安受挫后，李白“浪迹天下，以诗酒自适”，但仍希望有朝一日能够得到朝廷重用。天宝十四载（公元755年），安史之乱爆发，李白毅然加入永王李璘的幕府。但这次投靠错了主人，永王李璘不听肃宗命令，想乘机扩张势力，结果被肃宗派兵消灭。李白因此获罪入狱，不久又受到流放夜郎的处分，幸而中途遇到大赦，才得重获自由，第二次从政活动又以失败告终。

李白两次从政失败，除了运气不好外，与其性格也有关。李白自称“一生傲岸”，宣称“达亦不足贵，穷亦不足悲”；“安能摧眉折腰事权贵，使我不得开心颜！”性格傲慢的李白，在官场上被排挤也是意料中事。

裴行俭评价“初唐四杰”：浮躁浅露 岂享爵禄之器

唐朝名将裴行俭有知人之鉴，他曾经担任过吏部侍郎（相当于组织部副部长），当时前进士王勮、咸阳尉苏味道都没有出名，裴行俭和他们初次见面就说：“二君后当相次掌铨衡，仆有弱息，愿以为托”。所谓“掌铨衡”，就是掌管国家的人事权。

王勮没有名气，但王勮之弟王勃却很有名气，他与华阴杨炯、范阳卢照邻、义乌骆宾王都因文章写得好而享有盛名，司列少常伯李敬玄尤其看重他们，认为他们将来一定官运亨通。裴行俭不同意他的看法，他说：“士之致远者，当先器识而后才艺。勃等虽有文华，而浮躁浅露，岂享爵禄之器邪！杨子稍沉静，应至令长，余得令终幸矣。”后来，“勃度海堕水，炯终于盈川令，照邻恶疾不愈，赴水死，宾王反诛。勮、味道皆典选，如行俭言。”

王杨卢骆四人后来被誉为“初唐四杰”，“诗圣”杜甫曾写诗称赞他们，诗中写道：“王杨卢骆当时体，轻薄为文哂未休。尔曹身与名俱灭，不废江河万古流。”可惜他们在仕途上却走不了多远。

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