首先，是“均田免粮”口号和“不当差，不纳粮”、“五年不征”的政策问题。在当时，平均主义口号和政策的发布，毋庸置疑会赢得广大农民的热烈拥护，“从自成者日众”，短短一年时间，李自成的队伍就发展为百万大军。但绝对平均主义在现实中是不可能真正实现的。赋税是国家机器存在的基础，在农业社会，不征赋、不派役，百万起义大军就没有粮饷，大顺政权的机器就无法运转。没收官府库存和明宗室的大量财物，只能救一时之急，无法解长期之需。农民军虽曾实行屯田，也曾颁布一个征粮的办法，但并没有普遍推行于所有占领区，也没有长期坚持下去。所以，收入不足以支付庞大的支出。因此，攻占西安之后，大顺政权就采取追赃助饷的办法，严刑拷打迫使官绅交出财产，以充军费。在关中的渭南，乡绅南氏曾被责“饷百六十”；在河南，大顺政权的官员“下车即追比助饷。凡有身家，莫不破碎，衣冠之族，骚然不得安生。甚则具五刑，而死者比比也”。这种做法，不仅造成社会混乱，人心动荡，更严重的是将明朝的官绅乃至士大夫推向绝路，坚决站到明王朝一边，与大顺政权顽抗到底。攻占北京后，大顺政权不仅没有进行政策调整，反而将追赃助饷推向高潮，“其输饷之数，中堂十万，部院、京堂、锦衣七万，或五万、三万，科道、吏部五万、三万，翰林三万、二万、一万，部属而下，则各以千计矣。勋戚之家无定数，人财两尽而后已”，此举更使明朝大批官绅士大夫倒向清王朝或南明的弘光朝廷。吴三桂之所以在投降大顺政权后又叛清，重要原因就在于其父吴襄在北京城破后被逮捕“索饷二十万”，加上怒闻其爱妾被李自成部将刘宗敏掠去。

其次，是对当时全国形势及其走向的认识和把握问题。明末农民大起义爆发后，在中国辽阔的大地上，存在着农民军及其建立的政权（包括大顺政权和大西政权）、明王朝和清王朝三股势力的角逐。不论是明王朝镇压了农民起义军还是起义军推翻明王朝，获胜的一方最终还得与清王朝展开一场生死搏杀。而此时的李自成眼里，敌人只有明，而没有清，对形势缺乏准确的判断，未能预见到在推翻明王朝之后还将面临着与清王朝的决战。而李自成身边的那些谋士顾问，也缺乏统揽全局的眼光。进京之前，李自成拥有百万大军，却将大批主力部队分布在西北、湖广、河南、山西、畿辅等地，只带了大约8万（一说10万）部队进京。攻占北京后，对畿辅周围战略要地的防守、部署也欠妥当。京东山海关一带未派嫡系大将镇守，却寄希望于招降撤入关内的明辽东总兵吴三桂、辽东巡抚黎玉田和关门总兵高第。在辽东和关门的明朝官军受降后，李自成又只派几天前刚归顺的

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