研究《聊斋志异》的学者提出了两个猜想：一个猜想是，在他的诗文里，发现他提过一个妇女的画像。这个妇女姓程，于是有人做文章，说这个人是他婚外恋的对象。但这只是一种分析和猜测，没有根据。第二个猜想，孙蕙的一个小老婆喜欢作诗，和他关系很好，他也写了一些诗给她，蒲松龄和这个女人有关系。也就是说在生活中确有这样的事情，所以在作品中才写出了已婚男子经常幻想神仙妖怪来跟他结合，跟他谈恋爱故事。

可惜这些分析没有直接的证据，都是间接的猜想。他在做幕僚期间，和孙蕙的妾有了接触，这是真实存在的，至于两个人是不是恋爱的关系，还要进一步考察。

蒲松龄外出做幕僚就这一次，接下来的生活全部是考试和作教书先生。33岁的时候，他到了另外一个人家里坐馆教书，可时间不长。40岁，到一个叫毕际有的好朋友、一个地主家里坐馆，前后教了30年。这个地主很有钱，藏书很丰富，给了他一个单独居住的花园。蒲松龄有了大量读书的机会，明确地说有些作品就是在毕家写的。这30年对他非常有帮助，无论是文学的创作还是生活的改善，这30年教书的收入解决了他家里的温饱问题。一直做到70岁，教不动了，才回家。

虽然教书30年有一些收入，但是并不能富裕起来，所以蒲松龄终其一生都是在贫困的环境当中生活的。《聊斋志异》的写作得益于这30年的教书，因为写作环境很安静——教书是不带家属的。他孤身面对一个大书房，才思敏捷。

70岁回家以后，再也没有出过门。大家给了他一个名誉上的安慰，叫做“乡饮介宾”，这对当时的文人来说也算是一种不小的荣耀了。

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