吴宓1917年从清华毕业后赴美留学，两年后，在哈佛大学读书时，经同学俞大维介绍，结识了从欧洲来此游学的陈寅恪。时吴宓25岁，陈寅恪29岁。两个年轻人都志在学术，情趣相投，很快就成为密切来往的朋友，吴宓有“以后宓恒往访，聆其谈述”的记述。此时离陈寅恪成为清华教授、乃至得到“教授中的教授”的盛名，还有很多年，但吴宓已经对他作了不俗的评价:“寅恪不但学问渊博，且深悉中西政治、社会之内幕……其历年在中国文学、鸣学及诗之一道，所启迪、指教宓者，更多不胜记也。”

他们的交流，并不仅限于学术文化方面，还涉及处世、婚恋等人生话题。吴宓正在婚姻的门口犹疑，自然不免就此“聆其谈述”。他的日记里多次提到陈寅恪独特的情爱观，如:“陈君又论情之为物……而断曰:(一)情之最上者，世无其人，悬空设想，而甘为之死，如《牡丹亭》之杜丽娘是也。(二)与其人交织有素，而未尝共衾枕者次之，如宝黛等及中国未嫁之贞女是也。(三)又次之，则曾一度枕席，而永久纪念不忘，如司棋与潘又安，及中国之寡妇是也。(四)又次之，则为夫妇，终身而无外遇者。(五)最下者，随处接合，惟欲是图，而无所谓情矣。”又如:“陈君寅恪云‘学德不如人，此实吾之大耻；娶妻不如人，又何耻之有’？又云‘娶妻仅生涯中之一事，小之又小者耳。轻描淡写，得便了之可也。不志于学志之大，而兢兢惟求得美妻，是谓愚谬’。”陈寅恪的这一席话，对吴宓决计与陈心一成婚，起到了关键的影响。尽管这段婚姻并不长久，吴宓后来还是未能全盘接受陈寅恪的婚姻观而移情别恋，但两人一见如故的不寻常的交谊，于此可见一斑。

吴宓学成回国后，1925年应聘到清华筹建国学研究院，即向当时的校长曹云祥推荐尚在欧洲的陈寅恪来清华任教，并代为接洽包括预支薪酬、安置住所等一切事宜。1926年7月，陈寅恪抵北京，吴宓在日记中记下了他陪同陈寅恪到校的整个过程:7月7日记有:“下午一时许，即接电话，知陈寅恪已抵京。乃即乘人力车入城，至西河沿新宾旅馆5号，访陈寅恪，未遇……夕五时，再至新宾旅馆，与陈寅恪谈，告以清华种种情形。又邀之至香满园饭馆晚餐。”第二天又记:“十时半，至新宾旅馆，与陈寅恪合乘汽车回校。抵校，进午餐。陈君即住西客厅(吴宓在清华工字厅的住室)。”当天及随后几日，吴宓还陪同陈寅恪拜访了曹校长、梅贻琦教务长、赵元任、王国维、梁启超等校内同事并介绍陈寅恪与史学家陈垣认识，导陈寅恪游览校园，参观国学研究院、图书馆等去处。两人自此成为朝夕倾谈、诗文唱和的同事，直到1940年暑假陈寅恪离开西南联大去香港而止。

解放后，陈寅恪任中山大学教授，吴宓在重庆西南师院任教授，两人天各一方。陈寅恪因患眼疾，接近于失明，加上日渐年迈，虽有全国政协常委的身份，但除了给学生授课，已不大和外界接触。其间，中南局第一书记陶铸在生活上给予陈寅恪多方面的特殊

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