到了明神宗万历年间(1573年～1620年)，土司杨应龙与明王朝的矛盾日渐激化。先是杨应龙“残害多命，纵欲欺罔”，“间有据蜀志，间出剽州县”。之后是贵州巡抚叶梦熊历数杨应龙24大罪，“赴阙上书，请讨应龙”。万历二十年(1592年)，明王朝“檄杨应龙至重庆听勘，拘留之”，“坐法当斩”。杨应龙表示“愿将五千兵征倭自赎”而获释。不久，杨应龙又被处以革职，儿子杨可栋被押至重庆追赎，并死于重庆。杨应龙极度痛恨明王朝，终于在万历二十四年(1596年)公开起兵反明。

杨应龙与明王朝的战争打了十几年。声势最大时，他的军队曾袭掠余庆、都坝，焚劫草塘二司及兴隆、都匀各卫，围黄平，戮重安长官，还曾劫掠四川江津、南川诸邑，袭击贵州洪头、高坪、新村诸屯，侵扰湖广48屯，搞得明朝廷上下震动。迫使明政府从陕西、甘肃、浙江等八省调军队到贵州增援，费了九牛二虎之力，才将这场叛乱镇压下去。

在与明军对抗的过程中，杨应龙为作长久计，从万历二十四年(1596年)开始，调集役夫工匠大规模扩建海龙屯。先将原有的城堡、宫室加以扩充加固，又筑前后9关作为抵御明军的防线，再于城堡外围5公里处修建土城和三重月城，延伸防守范围。城堡内则修建楼房、家庙、仓库、兵营和水牢。经过他的这一番经营，海龙屯成了一个设施齐备，粮草充足的军事堡垒。在杨应龙的心目中，播州即使为明军完全控制，凭借海龙屯固若金汤的防御工事，他也能与明军展开消耗对峙，直到把明军拖到兵疲将怠，不得不畏难而退。

不可否认，杨应龙的确是一个习文讲武，通谋略，知战阵的军事人才，他自己也很自鸣得意。海龙屯上的一副石刻对联，很能证明他的勃勃野心。其联云:“养马城中，百万雄师擎日月；海龙屯上，半朝天子镇乾坤。”养马城始建于唐末，在海龙屯东，距遵义县城约30里。清人顾祖禹的《读史方舆纪要》载:“海龙屯东之山顶，建养马城，周五里，墙高丈余，可容马数万。”但这一次杨应龙的如意算盘却落了空，即使如养马城、海龙屯之坚固，仍难以抵御数十万明军日以继夜的猛烈进攻。

万历二十八年(1600年)三月，从贵州、湖广调集的明军，攻下播州军固守的乌江一线，接着，“一夫当关，万夫莫开”的娄山关也被从四川调集而来的明军攻占。四月，8路明军将海龙屯团团围困。杨应龙苦心修建的城堡虽然牢固，毕竟经不住占有绝对优势明军的轮番进攻。五月中旬，明军围屯三匝，反复向屯堡发起冲击。率军主帅李化龙见前屯不易攻破，一面下令断绝播州军“樵汲之路”，一面将主力调至后屯。六月五日，后屯土、月二城被明军攻破。杨应龙感到战况危急，又无力扭转局

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