蒋家抵达台湾后，人丁兴旺，到蒋家第三代时，已成为一个几十口人的大家庭了。蒋介石的孙辈主要有:蒋经国与蒋方良的4个儿女:蒋孝文、蒋孝章(女)、蒋孝武、蒋孝勇；蒋纬国与邱爱伦的儿子蒋孝刚，以及蒋经国与章亚若的一对双胞胎儿子蒋孝严、蒋孝慈，总共7人。若论国民党的“太子党”，首当其冲的就是蒋家第三代——蒋介石的孙辈、蒋经国的子女。

人见人恨的蒋孝文

蒋孝文是蒋氏家族正宗嫡传长孙，人长得仪表堂堂，且聪明过人，蒋介石、蒋经国都曾对他寄予厚望，宠爱有加。然而，天生顽劣的个性，加上祖父的娇惯，蒋孝文非但未能成才，反而变为一个纨绔子弟。

1949年，国民党兵败大陆，蒋孝文跟随祖父、父亲抵达台湾，入台北成功中学读书。在校期间，蒋孝文调皮依旧，常常夜不归宿，学习成绩一塌糊涂，偏偏蒋经国又望子成龙，每次检查成绩，蒋孝文都要挨训。

蒋介石对孝文在校学习成绩并不关心，他喜欢这个孙子，是因为孝文喜欢枪支，结果，蒋介石就常常向孙子介绍各种武器的性能，鼓励他去打靶、练枪法，还常常带着他去打猎。因此，从中学时起，只要放学回家，孝文便枪不离手，左右摆弄。

有一次，孝文回家，钻到蒋介石卫士宿舍把玩爷爷给他的左轮手枪，一名叫李之楚的卫士回室休息，孝文见他进来，便举枪喊道“不许动!”李之楚开玩笑说:“哎，别随便拿枪乱指，会闹出人命的!”话音未落，“砰”的一声，李之楚就倒在血泊中了。孝文吓得不知所措。好在枪弹未击中要害，李之楚被送往医院，捡回了一条命，但留下了终身气喘的痼疾。

枪击卫士事件发生后，台北朝野一时闹得沸沸扬扬。百般无奈，蒋介石、蒋经国只得将他送往美国，入加州伯克莱商业学校读书，学习企业管理。不过，蒋孝文只身一人来到美国，没了父亲的严格管束，益发自我放纵，为所欲为。1964年，因驾车违章，闹进奥克兰地方法庭，被判罚入狱3天。

那一年，美国《新闻周刊》曾以《谁丢面子？》为题，无情揭露了此事。这样，蒋孝文在伯克莱商业学校没有拿到学位，不得不提前离开加州。后来蒋孝文在华盛顿逗留期间，又因向保险公司谎报失窃钻戒一枚，差点酿成大祸。最后，蒋孝文由于屡肇事端，被美国移民局列为“不受欢迎的人”，竟然被驱逐出境……。

国民党“第一太子”的种种劣迹，曾是台湾社会茶余饭后的第一热门话题。蒋孝文返回台湾后，虽然与徐乃锦结婚，并有了一个女儿蒋友梅，但其顽劣之性仍未收敛，依旧花天酒地，纵情声色，人人为之侧目，将其视为“公害”。

回台后不久，蒋孝文因为酒后开快车，将一国民党军队的下级军官张惠云碾死。事发之后，蒋孝文竟然让同车的陶锦藩出面，代为受过，私下送给死者家属20万台币了结此案。