1909年10月初，胡适所寄身的中国新公学解散。这是胡适自1904年到上海以来第一次感到生活无所依靠、精神无所寄托时候。“余自十月一日新中国公学沦亡以来，心绪灰冷，百无聊赖”(《胡适日记全编》，曹伯言整理，安徽教育出版社，2001)，不幸这时他的“家事败坏到不可收拾的地步”，就那么一点薄产，兄弟还要分家，母亲病倒，亲人亡故。只有十八九岁的胡适生活潦倒，“迩来所赖，仅有三事，一曰索，索债也；二曰借，借债也；三曰质，质衣物也。”(《日记》)他感到“前途茫茫，毫无把握”。“在那个忧愁烦闷的时候，又遇到一班浪漫的朋友，我就跟着他们堕落了”(《胡适文集》，欧阳哲生编，北京大学出版社，1998)。于是看戏，打牌，逛窑子成为胡适排遣自己的三大方式。这源自新公学一个叫何德梅(Ottomeir)的混血儿，此人父亲是德国人，母亲是中国人，什么都会。他住东屋，胡适与林君墨、但怒刚等几位朋友同住西屋，这东西屋又是通的。另外，离胡适不远，还有个唐桂梁，此公系唐才常的公子，时值革命失败，他也情绪低落，自暴自弃。所谓近朱者赤，近墨者黑，“跟好学好，跟衰学衰”，情绪一低落，朋友一教唆，胡适这个小年轻就学坏了。

于是，他便跟这帮狐朋狗友一起昏天黑地，吃喝嫖赌，无所不为。“何德梅常邀这班人打麻将，我不久也学会了。我们打牌不赌钱，谁赢谁请吃雅叙园。我们这一班人都能喝酒，每人面前摆一大壶，自斟自饮。从打牌到喝酒，从喝酒又到叫局，从叫局到吃花酒，不到两个月，我都学会了”。据他自云:“我那几个月之中真是在昏天黑地里胡混。有时候，整夜的打牌；有时候，连日的大醉。”(《文集》)在上海的这段时间胡适与妓女交往的具体情况大致如下:

旧历1909年12月14日，胡适授课结束，“过桂梁家，桂梁令书赠妓联，以不□(按:疑为“善”)书辞焉”(《日记》)。两天后，即12月16日，胡适与众友在雅叙园吃茶，并在他们的怂恿下开始了人生的第二次“叫局”。“余素不叫局，同席诸人乃怂恿仲实令以所叫伎曰赵春阁者转荐于余，此余叫局之第二次也”(《日记》)。再两天后，即12月18日，胡适又同桂梁逛伎家了。“是日君墨、仲实皆外出，桂梁来邀至伎家，食所谓私□(按:疑为“家”)菜者”(《日记》)。

旧历1910年2月2日，君墨邀胡适去一名唤花瑞英的伎家，说有要事商量，其实并没什么事，他只是看胡适曾称赞过此妓，以为胡适意有所属，于是以有事商量之由将胡适招来。“花瑞英者，去年余于金云仙家观之，时与金韵籁同处，皆未悬牌应客。君墨亟称此二人，谓为后起之秀，余亦谓然。乃今年，二人皆已应征召，君墨仅得金韵籁地址，而不知花瑞英所易姓名及所居何里，近始得之。君墨以余尝称此伎，遂以为意有所属，故今日遽尔见招”。“是夜酒阑

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