一休以狂放不羁而名闻于世。他视诸多清规戒律于无物，一生醉酒狂歌，狎妓作乐，自号狂云子，曾自作诗云:“风狂狂客起狂风，往来酒坊淫肆中”，往往流连秦楼楚馆，甚至还和妓女们谈佛论道。僧侣界一片大哗，纷纷指责他的放浪行为。一休反诘:“名妓谈情，高僧说禅，实有异曲同工之妙也！”他有诗云:“美人云雨爱河深，楼子老禅楼上吟；我有抱持睫吻兴，意无火聚舍身心”，前半部分可以写云雨之欢，而半部分则用佛门的常用的“火舍”之典故，出自《妙法莲华经》之譬喻，三界若火宅，避无可避，才顿悟到心是法中王，由此可见一休继承了“狂禅”的传统。

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