1938年10月，孟小冬在北平正式拜余叔岩为师。入门以后，小冬悉心侍奉师父，并且严格按照师父的要求，在这五年的深造期间，基本停止了演出。期间余叔岩几次手术，小冬更是不离左右，情逾骨肉。最后她终成余氏衣钵的唯一杰出传人。1943年余叔岩去世，孟小冬心灰意冷。她无心唱戏，当时北平正处敌伪政权时期，小冬乃以“为师心丧三年”为由，谢绝歌场，隐居不出。直到抗战胜利，日本投降，方与程砚秋合作，通过广播电台向全国播唱《武家坡》以示庆祝。

同居 没有名分

而杜月笙那头，1937年由于日寇来势凶猛，淞沪防线于当年11月12日全线崩溃，日军占领了上海。半个月后，杜月笙摆脱了日军的威逼，逃离上海，流亡香港。不久，姚玉兰和几个子女亦先后到达香港。1941年太平洋战争爆发，香港被日军占领。这时杜月笙刚好飞往重庆向老蒋汇报工作。随后香港沦陷，无法复返，杜月笙从此困居重庆。一个多月后，姚玉兰及子女等也辗转千里，由港安全到达重庆。这一呆就是三年多。

1945年杜月笙回到了阔别已久的上海老巢，这时姚玉兰和几个子女还都留在重庆，一时还回不来。他突然想起北平的孟小冬，时隔多年不见，她现在可好？想到这里，他赶紧让总账房黄国栋写封挂号快信，叫她速来上海。孟小冬从北平来到“18层楼”公寓706号时，杜月笙已等候多时。如今的孟小冬，年已快四十，由于常年嗜食鸦片，加之经常生病，身体欠安，脸带烟容，显得消瘦，但依然还是那样年轻。杜月笙顾不上寒暄，一把将小冬拉进怀抱……

从此，杜月笙和孟小冬半公开地过起了同居生活。1946年春末，姚玉兰拖着几个儿女，回到了上海。姚玉兰回到上海后见老杜有了小冬，竟和她像陌生人似的爱理不理的了，十分伤心。孟小冬看在眼里，便决定向杜月笙告辞，借口老母年迈放心不下，暂时回北平住一段时期。

义演 破镜难圆

1947年8月30日是杜月笙60岁生日，当时，恰巧两广、四川、苏北等地发生水灾。杜月笙决定来个祝寿赈灾义演，将演出收入全部用来救灾，而义演的一切费用由自己承担。杜月笙最为关心和日夜思念的是孟小冬这次能不能来。

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