个县丞,官职虽小,但他在任期间就获得了廉政的好名声。省里听说了他的政绩,要将他调上去,他谢辞了。后来,任命他为江浙儒学副提举。元时各处行省皆设儒学提举司,大约相当于现在的省教育厅吧,提举司设提举一人,从五品;副提举一人,从七品,副提举也就是现在的一个副处级。正副提举掌管所在地学校的祭祀、教育诸事。刘伯温偏不因自己位卑,要去议论御史失职之事,结果开罪了权臣,只得辞官回家。当时的人们议论到江南一带的人物时,都会提到刘伯温,而四川的名士赵天泽则将刘伯温排为江南第一号人才。认为他相当于三国时的诸葛亮。
元顺帝至正八年(1348),台州黄岩(今浙江黄岩)人方国珍在台州起兵,拉开了反元的大幕。方国珍的军队迅速占领了台州、温州、庆元(今宁波)等地,当地官员奈何不得。省里面只得将刘伯温召出。刘伯温同事黄伯生在其《诚意伯刘公基行状》一文里说,省里将刘伯温召出后让他当了个浙东元帅府的都事,仍是个从七品的小官,而元帅府即宣慰司,是省里的一个派出机构。刘伯温到任后,献计筑城抵御,果然使方国珍受阻。这时,左丞相招安方国珍,刘伯温认为招安不妥,因方国珍是第一个起兵反元之人,应乘胜一举将方国珍剿灭,否则后患无穷。从起义反元这一面来看,刘伯温这一计确实很毒,若得逞,元王朝将再苟延残喘一阵也说不定。方国珍听说后,忙用重金贿赂刘伯温,希望刘伯温改变观点。为他接受招安说点好话,但刘伯温不受。方国珍便派人从海上带重金到京城,贿赂当权者们,终于打通了门路,朝廷决定招安方国珍,一面授方国珍官职,一面反而斥责刘伯温霸道。方国珍受招安不久,等到喘过气来后,再次起兵反元,而此时的刘伯温,虽又被省里重新任用负责剿捕之事,却又见疑,不给兵权。至此,刘伯温对元王朝心灰意冷,干脆辞官回家了。刘伯温回到老家青田后,专心著书,写下了反映自己政治主张的传世之作《郁离子》。
刘伯温已经看出元王朝末日迫近,天下势将大乱,便在老家青田读书,著作,韬光养晦等待时机。不久,群雄四起。朱元璋打下浙江金华后,得知刘伯温、宋濂是江南名士,即以重金礼聘,刘伯温卖关子,没有答应。朱元璋手下总制孙炎又亲自写信邀请刘伯温,刘伯温才同意出山。
刘伯温和朱元璋见面后,即向朱元璋陈述了时务十八策。十八策的主要内容是灭陈(友谅)去张(士诚)、灭方国珍、屯兵自养、勿过度扰民、严肃军纪、招纳贤士等等。朱元璋读后非常高兴,即将刘伯温视作心腹。朱元璋初起兵时,奉红巾军头领韩林儿为首。至正十五年(1355),韩林儿在毫州(今属安徽)称帝,国号大宋,朱元璋得到消息,即表祝贺,到了新年,还令中书省为韩林
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