刘伯温聪明机敏，先天条件好，然而更重要的，是他后天非常努力。他从小酷爱读书。只要能到手的书，无所不读。他既通经史，又好象纬之学。这象纬之学就是古代的天文学。不仅神秘化了，而且禁止私学。刘伯温何以能学到这门禁学，不得而知。及至成年，他已是经纶满腹的学问家了。元明宗至顺年间，刘伯温小试牛刀，高中进士，分配到江西高安县当了个县丞，官职虽小，但他在任期间就获得了廉政的好名声。省里听说了他的政绩，要将他调上去，他谢辞了。后来，任命他为江浙儒学副提举。元时各处行省皆设儒学提举司，大约相当于现在的省教育厅吧，提举司设提举一人，从五品；副提举一人，从七品，副提举也就是现在的一个副处级。正副提举掌管所在地学校的祭祀、教育诸事。刘伯温偏不因自己位卑，要去议论御史失职之事，结果开罪了权臣，只得辞官回家。当时的人们议论到江南一带的人物时，都会提到刘伯温，而四川的名士赵天泽则将刘伯温排为江南第一号人才。认为他相当于三国时的诸葛亮。