贾似道登第这一年，朝廷让他出任澧州（今湖南澧县）知州。贾似道辉煌的仕途生涯自此展开。淳祐元年（1241年）四月，贾似道升任太府少卿、湖广总领。在此任上，他对湖广财政进行了大力整顿，成功解决了辖区内货币贬值和物价飞涨的问题，获得了天子和朝廷的嘉奖。

从此贾似道开始青云直上，成为帝国最年轻的封疆大吏之一。

淳祐九年，贾似道又升任宝文阁学士、京湖安抚制置大使；次年二月，又以端明殿学士出任两淮制置大使、淮东安抚使，知扬州；九月，又兼淮西安抚使。宝祐二年（1254年），贾似道被擢升为同知枢密院事，并封临海郡开国公，进入了帝国的权力中枢。

对于贾似道在这十几年里的快速升迁，后世史家极力宣称是得益于他的裙带关系。

其实这种说法并没有确凿根据。首先，一个最简单的事实是：早在淳祐七年二月，贾贵妃便已病逝；两年后理宗皇帝便转而宠幸一个姓阎的贵妃。如果事实真的像后世史家说的，贾似道在淳祐八年之前的仕途发展必须归功于他姐姐的话，那么从淳祐七年到宝祐二年的七年间，贾似道在大树已倒的情况下，不但荣宠不衰、继续稳步高升，而且最终还跻身于权力中枢，这该作何解释？如果没有贾似道本人的从政能力和显著政绩作后盾，在贾贵妃死后，理宗皇帝还会乐此不疲地把一顶更比一顶大的乌纱赏赐给一个只会靠裙带关系往上爬的"前国舅爷"吗？更何况，在这十几年里，蒙古人对南宋发动了越来越猛烈的进攻，帝国的军事形势日益严峻，在此情况下，理宗皇帝就算再昏庸，也不至于把帝国的边防事务和军政大权交给一个无能之辈吧？

实际上，从淳祐五年到宝祐二年的十年间，贾似道作为军政大员在"沿江"、"京湖"和"两淮"等地区一直干得有声有色。贾似道发动军民开荒、屯田、修筑城防，不仅解决了驻地军队的粮饷和修筑城防的费用问题，而且还在一定程度上支援了周边地区，可以说对帝国的边防和军备事务作出了不小的贡献。为此理宗皇帝特意下诏对贾似道进行表彰："乘边给饷，服勤八稔，凡备御修筑之费，自为调度，稍有余蓄，殊可加奖！"

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