无论在史书上，还是在人们的印象中，陈诚始终被人们视为蒋介石的股肱和心腹。但从宋体>2006—2007年台北出版的陈诚的《与蒋中正先生往来函电》（以下简称《函电》）和陈诚的《家书》以及美国斯坦福大学胡佛研究所档案馆藏的《蒋介石日记》等史料来看，陈蒋关系并不是人们想象的那般亲密，而是有时也冲突得厉害。

　1931年下半年发生的邓演达（字择生）被杀事件，一度就使陈诚萌生过离开蒋介石的念头。邓演达是国民党左派领导人之一，“四·一二政变”后，一直坚持反蒋。1931年8月17日，邓在上海被捕。翌日，蒋在日记中有云：“邓演达昨在上海被捕，天网恢恢，终难幸免也。”5天后，陈诚闻讯，迅即从江西前线致电蒋介石，请求“为国惜才，贷其一死”;蒋回电表示“准从宽大处理”（《函电》第63页），陈诚也“深信总座之伟大，决不我欺”（《家书》第127页）。但到12月中旬,陈诚却得知邓演达被判处死刑，遂于19、20日两次致电蒋介石，要求蒋“继先总理之宽大”，不要处死邓演达，并表白自己此举“全为革命前途着想，非尽为友谊”。但蒋不为所动。邓被处死后，陈诚公然对蒋表示“人亡国瘁，病彻肺腑。……今公不能报国，私未能拯友，泪眼山河，茕茕在疚”，要求蒋改任朱培德主持江西军事，自己则“决即日离职赴京请罪”。蒋在复电中严厉斥责陈“因私害公，因友忘党，有负职责”（《函电》第63页）。

　　此后，陈诚对于辞职一事虽未再提，但对邓演达仍给予高度评价，而对当权辱国者和蒋介石加以激烈批评，称“现在卖国自荣和弃职辱国者，均逍遥自在，独择生兄抱憾以死，为革命而死，死何足惜”。他还抬出孙中山以批评蒋介石，“先总理孙中山先生主张言论自由，而择生兄死于言论攻击政府之黑暗，然则言论实为死由矣。……今后不言革命则已，若言革命如不奉行先总理之主义，而仅挂革命之招牌，而行反革命之事实，我敢断（其）不会成功也”（《家书》第131、134页）。这至少表明，在30年代之初，蒋介石的地位还很不稳固，陈诚对蒋介石也不够信服和“忠诚”。

　　抗日战争期间，蒋介石对陈诚越来越倚重。1942年12月，蒋介石指示陈诚担任“远征军总司令或司令长官”，前往云南，准备“明春能如期反攻，不致贻误大局，为外人所蔑视”（《函电》第539页）。陈诚鉴于同年3至8月间中国远征军的首次赴缅作战，完全成了掩护驻缅英军的撤退行动且远征军伤亡惨重，因此明确反对短期内再次赴缅作战。他在是年12月31日的特急电呈中,分析英美“各顾其根本”,即都把自己的根本利益摆在首位（《函电》第537—539页）。但陈诚迫于蒋命，还是在1943年3月6日与史迪威同飞昆明。

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