大，政治上并不十分成熟，勇气不小，斗争经验相当缺乏。自信过甚，对时局常常估计错误，书生意气，以为他的自由论坛，能够左右政局。其实，他不过和曹操玩了一次以卵击石的危险游戏罢了。知识分子的毛病，就是有了一点声望之后，自我感觉马上就特别的好起来，好得不知好歹，好到不知冷热，好到晕晕呼呼，不知天高地厚。
《后汉书》载他和弥衡的一段对话：“衡谓融曰：‘仲尼不死。’融答曰：‘颜回复生。’”一个成了孔子，一个成了颜回，可以看到他们互相吹捧的热烈程度。正如今日文坛上，某些评家吹作家作品不朽，某些作家吹评家文章盖世的现象一样，那臭脚捧得相当肉麻而有趣的。
当初，何进之所以不愿收拾他，很可能这位屠户出身的大将军，有点像《儒林外史》里那位胡屠户，由于对他中举而疯了的女婿范进，认为是文曲星下凡，才敬畏的。而曹操，在文学上，是领袖群伦的大手笔，在政治上，更是一个纵横捭阖的强者，当然不会把这个大名士的文学成就，多么当回事。但是，政治上的孔融在曹操眼里，是被看作他精神上的主要敌人，是“海内英俊皆信服之”的反对派，一点也不敢掉以轻心的。
虽然，他有资格看不起出身微贱的曹操，敢当面问：“你算老几？”但是他忘记自己是一无兵卒，二无地盘，三无资本，四无奥援的毫无实力，徒有虚名的人物。更重要的一点，当时，名义上的皇帝是汉献帝，说好了，是傀儡，说不好，就是高级俘虏，用镀金牢笼关起来的囚犯。在许都，胁天子以令诸侯的曹操说了算，拥有予取予夺的最高权力。曹操要他做政治花瓶，装饰门面，他不干；偏不自量地向曹操发动正面进攻，要成为与之抗衡的政治反对派。
从曹操下定决心讨伐袁绍起，孔融就与曹操意见相左，在大政方针上与曹操公开唱反调
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