作为儒者的刘伯温，照例要重走前辈读书人循环往复的那条道路。至顺四年（1333年），23岁的刘伯温参加元王朝的科举考试，考中进士。值得一提的是，按照元朝的制度，年满25岁的成年男子才能应考，据当代学者杨讷考证，刘伯温虚报年龄为26岁，终于蒙混过关。不过，只要是凭真才实学，在旧时，这倒是读书人的一段佳话。

元顺帝至元二年（1336年），已中进士的刘伯温正式踏入仕途，到江西瑞州路的高安县任县丞。所谓县丞，就是县令的属官，官阶还不够“七品芝麻官”，属于正八品，略相当于今日之副县长。

官阶低倒没有什么，按照元朝制度，名列第三甲的进士就只能授予正八品，一个有才华的年轻人，终究是抑制不住的，问题的关键在于，刘伯温运气差了一点，他此刻所置身的，完完全全是一个衰世。

作为一个少数民族[注: 中国自古以来就是一个多民族国家，少数民族指得是多民族国家中人数最多的民族以外的民族。新中国成立后，通过识别并经中央政府确认的民族共有５６个。]政权，元王朝最大的问题就是迷信武力，不尚文治，故以马上得天下，仍然“以马上治之”，加上元朝对汉民族的猜忌，因此始终没有建立一整套行之有效的制度。到了元朝末代皇帝[注: 末代皇帝特指清朝，乃至中国封建时代最后一个皇帝：溥仪。曾有同名电影演绎了溥仪的一生。 生平简介溥仪(1906一1967)，中国清朝末代皇帝，伪满洲国皇帝。]元顺帝的时候，元王朝的统治机器更加迟钝和衰朽。大凡衰世，都具备两个重要表征：其一就是吏治大坏，单靠一两个志士仁人已无法改良，上层阶级贪图享乐，文恬武嬉，空前的社会危机迫在眉睫，他们却有意无意视而不见，仿佛“清歌于漏舟之中，痛饮于焚屋之内”；其二，在草野中已经萌动着很多不安定的因素。元顺帝当政时期，自然灾害不断，而吏治不良。

饱读诗书，从书斋昂昂然走出的刘伯温，儒家知识分子那种“修身齐家治国平天下”的抱负几乎与生俱来，但他在江西做了五年的小官，最后只能抑郁求退。按照史书的记载，他在江西，“政严而有惠爱，小民自以为得慈父”，想来颇有政绩，但“豪右数欲陷之”，意思是地方上的豪强贵族处处和他作对，最后只好离去，于1340年回到家乡。江西短暂的五年仕宦经历，并未使刘伯温对元政权完全失望，这之后，他又谋到了一个江浙儒学副提举的官职，这是负责地方教育事务的一个岗位，仅比县丞的正八品高一等，属于从七品。志大才高的刘基对此当然也无法满意，好歹干到至正十二年（1352年），他辞职了。辞职的理由是身体不好，后人于此有所争论，不过不论刘伯温当时是否真在患病，他对元政权的灰心，却是越来越明显地表露了出来。这从他辞职后所著的那本名著《郁离子》中即可看出。

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