1909年，李铁夫在美术和革命两方面都迈出关键性步伐。这一年，他顺利考上美国纽约美术大学，师从被誉为“世界画王”的威廉·切斯和约翰·萨金特两位艺术大师，第一年考试即获得第一名，此后每次考试都名列前茅。他的老师切斯称赞李铁夫的肖像油画在当时的美国可算“首屈一指”，是一位擅长“西方肖像油画的东方艺术家”。

    这一年，李铁夫协助孙中山筹建同盟会纽约分会，孙中山“主盟”，李铁夫出任常务书记。他担任这一职务长达6年，把自己卖画所得和艺术奖金大部分捐助革命，共捐献美金一万多元，增设同盟会组织19处。1910年清朝政府派遣军舰“海圻”号前往英国参加乔治五世加冕仪式，事毕后军舰统领程壁光率舰前往墨西哥、古巴等国慰问华侨。途经纽约时，李铁夫与其他同盟会会员一起冒死登舰，慷慨陈词，宣传革命，动之以情，晓之以理，居然说服了程壁光和全体官兵集体加入同盟会，后来该舰为推翻清王朝[注: 参见条目：　清朝 　 清，中国历史上最后一个封建王朝，由满族统治者建立。明万历四十四年（1616），努尔哈赤（即清太祖努尔哈赤）称汗，]立下汗马功劳。

    1930年，李铁夫结束了在异国漂泊四十多年的生活，到了香港。此时他已年逾花甲，依然孑然一身，在土瓜湾租了一间木屋居住，每月租金只需6元。木屋简陋狭窄，室内除了一床二桌三椅之外，堆满了画幅、画具，杂乱无章。他不雇佣仆，生活自理。家里不设炉灶，每天冷水洗浴，饿了就上茶楼饭店。

    他颇为自得地对人说：“世间最自由的人就是像我这样没有家室之累的人。”他名气

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