戴笠还指示军统人员、驻美大使馆武官萧勃对中美情报合作等事宜 应时时请示宋部长多予指示 。（《戴笠致萧勃电》（1942年1月14日）胡佛研究院：43-2。）最后连戴笠与美方的合作协议都是由宋子文代为签字的。（《戴笠致宋子文来往电》（1942年1月14日），胡佛研究院：44-2。）这些史料说明当时戴宋关系之密切。

在蒋介石的亲属圈中，他的连襟孔祥熙与戴笠的关系是比较紧张的。孔祥熙接任南京政府财政部长后，对戴笠及其军统采取比较疏远和抑制的方针。特别是抗战时期的1942年3月，军统局曾在侦破孔祥熙宠信的爱将 、中信局运输处经理林世良受贿案中，大大地得罪了孔财神 ，被孔走了亲戚后门，告到宋美龄处，于是蒋介石对戴笠先挺后贬，使他吃了大亏。因此，戴笠与孔结下了怨恨，但他拿这位皇亲 也无可奈何。后来，在孔祥熙与法国维希傀儡政府的商人奥迪南（Audient）共做一笔经云南运河内的烟土生意时，为防止云南王龙云截获，找军统帮忙，戴笠为他负责运输和交货，双方关系有所改善。（夏晋熊：《在孔祥熙官邸的见闻》，《孔祥熙其人其事》，中国文史出版社，1987。）

1942年宋子文自美归国， 戴氏时正为某权要（指孔）所扼 ，（良雄：《戴笠传》（下），传记文学出版社，1985，第512页。）因过去受过戴笠的 破案之恩，宋子文对戴与军统自然不同。后来，宋子文在香港私产广东银行的经理邓惟仁，于香港沦陷后被日本人捉去，迫使他回重庆充当和平使者 。军统人员知晓后，于宋的公馆内将邓逮捕。戴笠想卖人情给宋，极力化大事为小，而孔祥熙插手，将邓移交军法部门处死。宋子文对此极为不满，最后直到搞清楚是广东银行内部人员向孔告的密，这才与戴笠释嫌。（良雄：《戴笠传》（下），第512页。）

在蒋介石的亲属圈以外，戴笠对于蒋介石的亲信，一贯持拉拢态度，竭力巴结以求左右逢源，但也有走眼 和被 忽悠 的时候。如抗战时期，蒋介石的文胆 、考试院长戴季陶的副官，一次手持戴的名片找到兼任重庆卫戍司令部稽查处副处长的沈醉，说戴的客厅中一个古玩瓷瓶被偷，要沈快速破案。沈醉唯恐得罪戴季陶，立即派了干员去调查，结论是内部作案或副官自己捣鬼。这种案子是说不清的，沈醉与手下商量后决定给副官一笔钱，不了了之。后来，沈醉奉戴笠之命去戴季陶府上请他题字，为套近乎，他在戴面前提起古瓷瓶案，想讨好一下，但戴季陶指着桌上说：这个瓶子一直放在这里，从来没有丢过呀。随即找副官来问，他支吾其词说早上不见过，中午又有了。沈醉这时才知道可能被人忽悠 了。但无论如何，戴笠及其军统局对蒋介石身边的人是不敢轻易得罪的。（李炎锠：《民国官场笑林》，江苏古籍出版社，1997，第184~185页。）

戴笠对军事力量的向往是一贯的，他认为力量的扩张必须靠武力来支撑，因此十分注意结交蒋系亲信武将，以得到他们的支持和帮助。其中胡宗南、汤恩伯等人与戴的关系十分密切，而对陈诚，虽然或有争斗，但在戴的苦心经营下，总体保持了友好关系的局面。

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