关于陈诚与戴笠的关系，在国民党内素有两雄不并立 之说。陈诚得宠于蒋介石，拥兵自重，傲藐于世；而戴笠亦恃蒋之威，以气自豪。两人难免发生争斗。特别是抗战爆发以后，戴笠大力发展军统武装，在敌后拥有数万忠义救国军 ，包揽战地情报工作。陈诚对此极为不满： 军政部将取消若干游杂部队，如忠义军之类，某战区情报单位，将取代军统局。 戴笠闻此，以为他二人如果火并，将两败俱伤，于是决定主动向陈诚示好。1943年底他致电驻美武官萧勃说： 辞修（陈诚）先生为现任高级将领中不要钱肯苦干者，吾人自应多多接近，余对辞修先生素甚钦仰，弟可与伯羽先生言也。（良雄：《戴笠传》（下），第511页；《戴雨农先生全集》（下），台北， 国际部情报局 编印，第855页。）他想通过陈诚亲戚谭伯羽的关系，化解矛盾。这种曲线拍马 ，表明了戴笠的苦心钻营，也的确收到了一定的效果，陈戴二人得以和平相处。戴笠死后，陈诚给予他较高的评价。

戴笠与胡宗南的关系则更是非同一般。早在戴笠还在杭州流浪的时候，他就结识了胡宗南，后来在黄埔军校，他们又在孙文主义学会中有了共事的经历。胡宗南为戴笠搜集情报提供帮助。戴笠得到胡向蒋介石的推荐，独立门户搞情报工作后，胡宗南已在军队中带兵，他曾为戴提供过许多物质资助，戴笠对其十分感激。后来他们在抗日与反共作战中也曾有过许多合作经历，互相帮助，戴笠对有关胡的情报一概亲自过问，隐恶扬善，二人在蒋介石面前互为对方捧场。戴胡之间保持了几十年的友谊和合作历史。1936年12月西安事变发生，是胡宗南力促戴笠前往西安保驾 ，让戴笠立下功劳。戴笠说，双十二事变，我敢于飞入虎穴，下定决心，关键在于宗南的来电。（沈醉、文强：《戴笠其人》，文史资料出版社，1980，第212页。）1943年戴笠与胡宗南、汤恩伯在洛阳有过一次秘密会面，三人结下了政治联盟，胡宗南为此写过一首《盟誓诗》，发誓要 危舟此时共扶持 。（沈醉、文强：《戴笠其人》，第212页。）即使是在私生活方面，也不分彼此。胡宗南与家乡的结发妻子分手后长期独居，直到1947年，戴笠把自己的情人、军统女将叶霞翟介绍给他，使胡甚为满意。戴笠死后，胡宗南深感悲痛，决定与叶正式结婚，作为对戴的纪念。据说1962年胡宗南在台湾死后下葬时还穿着戴笠送给他的已经千疮百孔的毛衣。戴笠说过：琴斋是有恩于我的。（《民国高级将领列传》第2辑，解放军出版社，1988，第389页。）这句话说明了他们之间的密切关系。戴胡二人在特军两界互为照顾，收到了特殊的效果。

至于对蒋介石的另一位宠将汤恩伯，戴笠则是在共同的反共行动中与之建立了密切的关系。抗战时期，汤恩伯盘踞中原，控制后方与沦陷区的交通要道，并直接担负对付中共的任务。戴笠与他合作，对延安进行特务活动，企图 派进去 、 拉出来 ，进行分化瓦解。另外，戴笠主管缉私与战时货运，他与日伪间的货物来往运输车队也得到了汤的武装保护。1942年汤恩伯策反了八路军驻洛阳办事处处长，抓捕了80多名中共与民主人士，移交给军统，戴笠据此扩大对中共地下组织的破坏活动，受到蒋介石的嘉奖。在策反汪伪军将领方面，二人也有合作，如先后收买过汪伪军政部长鲍文樾、绥靖公署主任庞炳勋、伪新五军军长孙殿英等。因此戴笠曾说：汤长官与我配合得很妙 。（沈醉、文强：《戴笠其人》，第216页。）戴笠死后，汤恩伯还为其主持了追悼会。

除了蒋介石的亲信将领，戴笠还因一时的特殊需要，与孙殿英、周佛海等不同类型的军政实力人物结拜过盟兄弟。但在实际上，戴笠并不会器重他的这些 兄弟 ，不过是一时利用而已。但他的手段足以使这些人对他感激涕零。1937年七七事变后，为了与华北宋哲元争夺地方将领，戴笠在武汉密见 冀北民军司令 孙殿英，两人结拜。戴笠向孙夸下海口，从此蒋介石可做他的靠山，孙殿英感激得倒地而拜，口称： 这回雨农兄引我见到了新爹娘，走上了正道，从此忠心不二，要我生就生，要我死就死。 而戴笠却对派去监视孙部的文强说： 孙殿英善变多诈 派你去担任这项艰巨的任务，我才放心。 （文强：《孙殿英投敌经过》，《文史资料选辑》第64辑，第120页。）

在协助蒋介石对付政敌方面，戴笠与军统也是煞费苦心地暗地里做了许多工作，其中包括处理与各方关系的种种努力。1932年秋，国民党元老胡汉民与蒋介石因 训政时期约法 问题产生分歧，公开闹翻，胡汉民避居上海转赴广

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