曹操到陈留后，“散家财，合义兵”。组织起一支五千人的军队，准备讨伐董卓。

　　汉献帝初平元年(公元190)正月，关东州郡牧守起兵讨伐董卓，共推袁绍为盟主。曹操为副盟主，参加讨董军。二月，董卓胁迫献帝迁都长安(今陕西西安西北)，自己留居洛阳抵御关东军。董卓之凉州军骁勇善战，关东军十余万人驻酸枣(今河南延津北)一带，无人敢向洛阳推进。曹操认为董卓“焚烧宫室，劫迁天子，海内震动”，应趁机与之决战，遂独自引军西进。曹操行至荥阳汴水(今河南荥阳西南)，与董卓大将徐荣交锋，因为士兵数量相差大，曹操大败，士卒死伤大半，自己也被流矢所伤，幸得堂弟曹洪所救。回至酸枣，曹操建议诸军各据要地，再分兵西入武关(今陕西丹凤东南)，围困董卓，关东诸将不肯从。

　　关东诸军名为讨董卓，实际各自心怀鬼胎，意在伺机发展自己势力。不久，诸军之间发生摩擦，相互火拼。

　　初平三年，青州黄巾军大获发展，连破兖州郡县，阵斩兖州刺史刘岱。济北相鲍信等迎曹操任兖州牧。曹操和鲍信合军进攻黄巾。鲍信战死。曹操“设奇伏，昼夜会战”，终于将黄巾击败。获降卒三十余万，人口百余万。曹操收其精锐，组成军队，号“青州兵”。

　　献帝初平四年(公元193)秋，曹操进兵徐州(治郯，今山东郯城)，向东南扩展势力。徐州牧陶谦退守郯县。不久曹操军粮将尽，撤围回军。次年夏，曹操再征徐州，略地至东海。曹操征徐州期间，所过大肆杀戮，一路上“鸡犬亦尽，墟邑无复行人”。

　　曾参加讨董卓之战的陈留太守张邈和曹操部将陈宫对曹操不满，遂叛操，迎吕布为兖州牧。吕布为当时名将，先为董卓部将，曾与王允定计诛杀董卓。

　　当时只有鄄城(今属山东)和东郡的范(今山东范县东南)、东阿(今山东阳谷东北)两县尚在曹操掌握之中，分别由司马荀彧和寿张令程昱、东郡太守夏侯惇等坚守，形势异常危急。曹操从徐州赶回，听说吕布屯于濮阳，遂进军围攻濮阳。二军相持百余日，蝗灾大起，双方停战，曹操军还鄄城。

　　兴平二年(195)夏，曹操整军再战吕布，于巨野(今山东巨野南)大破吕布军，吕布逃往徐州投靠刘备。

　　曹操从陈留起兵到兴平二年将吕布、张邈赶出兖州，经过六年的经营，终于有了自己的一块根据地。曹操起兵之初，仅有数千人，出任东郡太守前后，他陆续延揽一些拥有宗族、部曲等家兵的豪强地主归附自己，后击溃青州黄巾军，又收其精锐组成“青州兵”。这样

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