在南京的一年多高层政治接触，让高启感受到了巨大的政治压力和不适应。

朱元璋等人是农民造反出身，依靠暴力得的天下，在政治上加强中央集权和皇帝的权力，在政策上采取粗暴繁重的方法。比如明朝初年对苏州等东南各地采取打击豪强、加重赋税的政策，对一些不合作的富豪和文人大加挞伐。朱元璋对原来精英阶层的打击面很广，洪武七年（公元1374年）有人说“才能之士，数年来幸存者百之一二”。高启虽然跻身于新朝新贵行列，但出身于旧的精英阶层，不可能对新朝打击故交名士的行为无动于衷。对于朱元璋的高压政策，高启不赞同，但他权小势微，无力反对。这个时候，文人的敏感和脆弱都表现出来了。高启挣扎在不同的立场之间，难以自拔。而且高启还有一些读书人的虚荣，爱表现，“启尝赋诗有所讽刺，帝嗛之未发也”。高启在政治上不成熟，将听到的或者看到的31落到了文字上，曾写诗“女奴扶醉踏苍苔，明月西园侍宴回。小犬隔墙空吠影，夜深宫禁有谁来？”“夜深宫禁”的事情，你高启怎么知道的，又什么时候轮到你来说了？此事牵涉到宫廷内争风吃醋的丑闻，朱元璋看到高启的诗后，不可能不往心里去。朱元璋对高启等文人的设想是：支持新朝，有才能的人可以吸纳进高层圈子为己所用，但要听从指挥，不能捣乱。心理的煎熬让高启始终融入不了新朝——文人的矜持让他拒绝同流合污，于是他决定回归，重新去做一个单纯的文人。

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