据前特工罗伯特·鲁兹的回忆，在紧随肯尼迪“空军一号”的媒体专机上，有一位漂亮的瑞典籍泛美航空公司空姐。当时她似乎对鲁兹有点儿意思，而后者也正打算约她外出共进晚餐。然而当特勤局头头得知此情，立即警告鲁兹道：“离她远点，她可是总统的私人藏品。”

事实上，除了数不尽的一夜情，肯尼迪在白宫还有多位“女朋友”。其中一名叫帕梅拉·特纽尔，是他当参议员时的女秘书，时任肯尼迪夫人杰奎琳的新闻秘书；另外两个女秘书一个叫普利斯希拉·维尔，另一个名叫吉尔·科温。她们俩共有一个外号，叫“小骗子和轻佻女”。维尔刚进白宫工作的时候就已经有了“小骗子”这个昵称，所以肯尼迪的助手把“轻佻女”这个小名给了科温。

据肯尼迪前贴身保镖拉利·纽曼介绍：“她们平时无所事事，最大的工作便是陪总统寻欢作乐。”有时候还要和总统玩玩“三人行”。

“当杰奎琳不在的时候，帕梅拉·特纽尔就会和总统在白宫幽会。”前特工查克·泰勒如是说。

“这两位小蜜身材都十分火辣，她们常常只穿一件及腰的白T恤和总统在游泳池里戏水，有时候你能清楚看到她们胸前的 两点 。我们会用无线电和杰奎琳的保镖保持联系以防她突然回来撞上这一幕。”

有一天下午，肯尼迪正与这两个小蜜在游泳池里玩耍，特工们突然接到杰奎琳的保镖从无线电里发出的通知，说她要提前返回。

“杰奎琳会在十分钟之内抵达，肯尼迪慌慌忙忙地爬出了游泳池，”当时肯尼迪的贴身保镖安东尼·谢尔曼说，“他就穿了一条泳裤，手里端着一杯血腥玛丽。”

肯尼迪四处看了看，把那杯酒给了谢尔曼。

总统说：“喝了它吧，这酒味道不错。”

据特工们回忆，肯尼迪常和好莱坞女星玛丽莲·梦露偷欢。他们约会的地点在纽约各大豪华饭店，有时甚至在时任司法部长的肯尼迪弟弟的办公室阁楼里。这间套房里有一张双人床以备司法部长因工作需要留下过夜。它靠近一架私人电梯，这可方便了肯尼迪和梦露造。因为他们可以直接从司法部大楼的地下室直接搭电梯上楼而不用害怕被人发现。

“肯尼迪和梦露常常

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