他选择了一种另类的警醒世人的方式。京都的元旦，人人都在欢庆节日，一休却在竹竿上顶着一个骷髅头走街串巷，沿门挨户叫着：“小心！小心！”商家们觉得很不吉利，怒骂：“难得的元旦，却触了大霉头。”一休回说：“不！你看这骷髅，眼睛飞走，成了虚空。这才叫目出，才真恭贺新禧啊！”日文“目出”是恭喜之意。一休以这种方式，突显人世间死生流转无所托依的无常。据说，每逢元旦，京都商家便会关门三日的风俗，就与一休有关。

1449年，十三岁的足利义政[注: 足利义政 永享八年(1436)一月二日～延德二年(1490)一月七日(宝德元年(1449)四月二十九日～文明五年(1473)十二月十九日室町幕府第八代将军，]继位为将军。他不务正业，而沉迷于酒色以及文学绘画等个人爱好。1460年，日本爆发全国性的大饥荒，疫病流行，仅京都就饿死了好几万人，附近的鸭川因死者甚众导致河流堵塞断流。但足利义政与其妻日野富子却不顾人民死活，大兴土木，宴饮达旦。六十七岁的一休目睹此情，愤然骂道：“大风洪水万民忧，歌舞管弦谁夜游。”他还写了许多诗，把义政和富子比作唐玄宗和杨贵妃[注: 杨玉环-杨贵妃（开元七年六月初一－天宝十五载七月十五）（公元719年－公元756年），名玉环，号太真。是唐玄宗之宠妃，身材丰满，肤如凝脂，乃中国古代四大美人的羞花。]。

有资料记载，某日一休受邀到将军义政的茶筵。义政一见一休，就向其夸耀，先祖义满建有金阁寺，他要效仿建一座银阁。然后又把自己收得的珍稀古董茶器拿给一休看。一休说自己也有三件宝贝：一个是天智天皇观月时用过的草席，一个是老子的拐杖，最后一件是周光坊的茶碗。义政大喜，马上出三千贯定下。一休拿了钱，路上便散给了百姓。他让弟子将前日乞食放在后院的草席、喂猫的缺口茶碗取来，再去拔一根圈篱芭的竹子，一并呈送给义政。义政当然怒不可遏，抓一休前来。一休则当面严词厉色警告义政：“今也山城一带，饿殍遍野，将反乱，你还有心热于茶道的闲事，不惜万金，投于古董，是什么事？一休何须大金，三千贯想救山城百姓，现在还你，请作救济之资！”当头棒喝，义政似有所悟，又将一休引为上座。但他终究没能接受劝告。1467年，长达十年的“应仁之乱[注: 应仁之乱（1467年─1477年，应仁元年—文明9年）是日本室町时代的8代将军足利义政在任期间的一次内乱。幕府管领的细川胜元和山名持丰等有名守护大名的争斗。]”爆发。历经十年战火，京都化为废墟。

七十七岁，与盲女的爱情

一休一生最富传奇色彩的事，大概要属他晚年与名叫森的盲女之间

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