已近七十七岁，一休一次偶然听过盲女森的歌艺表演后，被其深深打动。森也早就倾慕大师的风采，两人惺惺相惜，两情相悦。一休赞美四十岁的森为一代风流美人，并热情洋溢为她写下许多情诗，诸如：“盲森夜夜伴吟身，被底鸳鸯私语新。”“美人云雨爱河深，楼子老禅楼上吟。”有的诗情色坦露，言语大胆到令人咋舌。当时的日本，禅僧和女人私通已是半公开的秘密，但他们表面上要维持道貌岸然。一休厌恶佛门腐化的虚伪丑态，宁愿纵情高歌情爱。一休晚年在酬恩庵修建墓塔，那里成为他和森的比翼冢。在生命的尽头，他许下相爱三生的心愿：“十年花下埋芳盟，一段风流无限情。惜别枕头儿女膝，夜深云雨约三生。”

1474年，八十一岁的一休突然接到后土御门天皇的诏令，让他担任大德寺第四十七代住持。大约是要借一休的名声以重建被战火烧毁的大德寺。一休虽尽心于修缮大德寺，却不安于高位，几次辞任未果，依旧住在荒僻小庵中。1481年，大德寺重建工程大体竣工，一休也因此积劳成疾。当年11月21日，一休圆寂于酬恩庵，享年八十八岁。

一休曾有一句狂言：“佛界易入，魔界难入。”日本第一位诺贝尔文学奖获得者、作家川端康成就非常喜爱这句话。他珍藏有两幅一休的亲笔手迹，其中一幅便题着此句。他自己也常常挥笔题写。在1968年诺贝尔领奖台上，川端康成发表了著名的获奖感言《我在美丽的日本》，向世界介绍日本文化之美。

在台上，他几次提及一休：“一休既吃鱼又喝酒，还接近女色，超越了禅宗的清规戒律，把自己从禁锢中解放出来，以反抗当时宗教的束缚，立志要在那因战乱而崩溃了的世道人心中，恢复和确立人的本能和生命的本性？继‘入佛界易’之后又添上一句‘进魔界难’，这位属于禅宗的一休打动了我的心。没有‘魔界’，就没有‘佛界’。然而要进入‘魔界’就更加困难。意志薄弱的人是进不去的。”这大概是五百年后，一休之精神在日本文化中不绝的回响。

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