运动员，但在球队里他感觉自己是个“外乡人”，因为他“总是要和一群白人运动员打球，遵守他们的球规。如果哪个裁判或教练想往你脸上吐口水，他完全可以这么做，因为他拥有那个权利而你只能承受”。但是奥巴马当年的同学没有人体会过这个黑人兄弟内心的挣扎，奥巴马当年的密友凯利·弗鲁士马回忆说:“当时我们这些各种肤色的人在一起相处很融洽。我很难想象巴里(奥巴马的昵称)会有这种感觉，因为他看起来总是很开心，一直笑脸迎人。他的书里提到肤色和社会地位曾带给他极大的苦恼，我们都想说:他不该有这种感觉，我们都是有色人种，大家在一起不分你我。”
曾是吸毒的街头混混
在奥巴马奋起反抗心中的自卑感和堕落的冲动之前，他经历过一段街头混混的生涯。
2008年初，当奥巴马和希拉里的选战如火如荼地进行着的时候，希拉里的支持者、黑人娱乐电视的创办人鲍勃·约翰逊站出来批评奥巴马说:“当克林顿和希拉里满怀热情地参与黑人事业，奥巴马还在某个街区酗酒吸毒呢。”一位南卡罗来纳议员认为这是对奥巴马严重的人身攻击。对此希拉里表态说，鲍勃·约翰逊的话只代表他个人的观点。
奥巴马在自己的传记里对自己曾一度酗酒吸毒的经历毫不讳言。他在自传《我父亲的梦想》中回忆说:“我在十几岁的时候是个瘾君子。当时，我与任何一个绝望的黑人青年一样，不知道生命的意义何在。”他曾在夏威夷海滩和印度尼西亚街头游荡逃学，“过了一段荒唐的日子，做了很多愚蠢的事”。“中学时候的我是每一个老师的噩梦，没人知道该拿我怎么办。”
有趣的是，前总统克林顿年轻时也抽过大麻，与奥巴马不同的是，诚实的奥巴马大大方方说他抽大麻的往事，不诚实的克林顿则说他年轻时抽大麻时尝试了一下，“但未吸进去”，这样的自我撇清成为美国人的笑柄。
不过，尽管奥巴马早已告别了早年的放浪生涯，并且已经将自己的经历坦诚相告给世人，他小时候的这段经历仍然给他2008的竞选活动带来负面影响。奥巴马高中时代的多名玩伴披露，在夏威夷读高中时，他不仅终日逃学并吸毒成瘾，还以其放荡不羁的性格和英俊外貌获得了不少女生的好感，并在17岁时与一名美丽的女生坠入爱河。但奥巴马仍经常背着女友拈花惹草，令女友伤透了心。1979年毕业前夕的一个高中舞会上，他竟干脆将已经交往了1年的女友甩掉，闪电般地与一名只有15岁
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