还有更离谱的事情。2008年2月，奥巴马小时候的玩伴，一位日非混血的毒贩凯斯·卡库伽瓦威胁奥巴马说，如果不给他一笔钱，他就捏造关于他过去的故事，破坏他的形象。30年前，奥巴马和凯斯是一对好朋友。两个混血的小学生同在夏威夷一家私立精英小学读书，课余他们一起打篮球，一起去黑人社区玩耍。30年后，奥巴马成了参议员，而47岁的凯斯刚从监狱里放出来，无家可归。凯斯听说奥巴马在竞选总统，便打电话开口向奥巴马要钱，还威胁说否则就要捏造关于他过去的故事。奥巴马非常惊讶，他告诉凯斯，自己马上要参加一个竞选活动。事后，奥巴马在接受媒体采访时表示，他的老朋友遇到“严重的问题”，而且他的困难是“一种羞耻”。随后，奥巴马又不无痛苦地说:“突然之间，所有跟我的生活有过丝毫联系的人，都被放到了报纸的头版，在放大镜下细细观察。”

奥巴马的“街头混混”生涯也并非一点收获都没有，这些经历使奥巴马特别能理解草根阶层的需求，也更懂得怎样和草根阶层对话。后来在哈佛大学的精英教育是无论如何也无法抹杀这种草根的印记的。而这种草根色彩也使得奥巴马在2008年的选战中获得媲美2000年参加竞选的小布什所营造出来的牛仔精神的效果。

奥巴马的“街头混混”生活并没有持续多长时间。经过内心的挣扎，奥巴马正式认同自己是一名黑人(非洲裔美国人)。他决心痛改前非，进入哥伦比亚大学学习国际关系。

大学毕业后，曾有2年时间就职于高薪的华尔街咨询公司，他迅速放弃了这条人生道路，敲定了以公职为志向的生涯规划，决定到芝加哥贫困的黑人社区从事社区服务。1985年，芝加哥一家民权组织雇用奥巴马为社区组织者，年薪只有1.3万美元，他在这个职位上一呆就是3年。在这3年时间里，他做的是改善社区的道路、照明、房屋修缮、劳资关系协调等具体而微小的事情。奥巴马复兴社区的能力是他后来竞选的主要号召力，也是选民信任这位47岁年轻人的依据之一。奥巴马还在芝加哥受洗为基督徒。