１１月华东重镇上海失守，日军气焰十分嚣张，接而攻陷杭州、嘉兴、苏州、芜湖，然后兵分三路直逼南京。这时国民政府已西迁重庆，多数要员携金带妾仓皇出逃。在此寇军压境，兵临城下，风雨飘摇，危急存亡之秋，肖山令先生被委以多头重任：

七七事变前肖于１９３７年３月由宪兵参谋长晋升为宪兵副司令；上海失陷，南京之役前，国民党宪兵司令兼南京警备司令、防空司令的谷正伦，因病被接到武汉就医，“三司令”之职务交由肖将军全权代理；１０月底宁、沪告急，首都卫戍军司令长官唐生智，以肖久历戎武，素通军事，委为卫戍军副长官，１２月６日司令长官唐生智奉蒋介石电令自行脱险，提前转进，肖又全权代理卫戍部司令长官之职；１０月２０日蒋介石西迁重庆，授受肖兼首都警察厅长；当南京市长马俊超临危逃逸之后，肖又奉命兼任市长；另外还兼任渡江司令。身兼七职，可谓受命于败军之际，奉命于危难之时，固守南京的千秋重任，落在肖山令一人肩上。

南京保卫战于１１月１８日交战１２月１３日沦陷，历时２６个昼夜。南京守军有肖司令直属的精锐宪兵部队１万多人以及２个直属陆军师和工兵部队约３万余人，连同临时划归指挥的卫戍部所属正规军共１５万人。

战争初期，日军兵分三路已对南京进行了大包围，一部分兵力进据芜湖，断绝我军后路；一部分兵力偷渡长江，袭击我军侧翼；正面主力已攻陷句容，占领汤山、淳化、牛首山、大胜关，直逼紫金山、大教场、雨花台等地。

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